Acetessigsäure


Acetessigsäure

Strukturformel
Strukturformel der Acetessigsäure
Allgemeines
Name Acetessigsäure
Andere Namen
  • 3-Oxobutansäure
  • 3-Oxobuttersäure
Summenformel C4H6O3
CAS-Nummer 541-50-4
Eigenschaften
Molare Masse 102,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig bzw. fest[1]

Schmelzpunkt

36–37 °C bzw. viskose Flüssigkeit bei Raumtemperatur[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acetessigsäure ist der Trivialname der 3-Oxobutansäure. Das Anion der Säure wird Acetoacetat oder auch Acetacetat genannt.

Gewinnung und Darstellung

Acetessigsäure wird durch Verseifen (Hydrolyse) von Acetessigsäureethylester und anschließender Umsetzung mit Säuren hergestellt. Eine weitere Möglichkeit der Darstellung ist die Oxidation von Buttersäure mit Wasserstoffperoxid.

Eigenschaften

Bei Acetessigsäure liegt eine Keto-Enol-Tautomerie vor. Infolge des induktiven Effekts der Ketogruppe reagiert Acetessigsäure saurer als die ihr zugrundeliegende Buttersäure.

Verwendung

Reine Acetessigsäure wird kaum verwendet, da sie sich leicht unter Decarboxylierung in Kohlenstoffdioxid und Aceton zersetzt (schnell bei 100 °C). Wichtiger sind ihre Ester und Salze.

Biologische Bedeutung

Acetessigsäure (Acetoacetat) tritt wie ihr Isomer 2-Oxobutansäure als Zwischenprodukt im Stoffwechsel auf, zählt zu den Ketokörpern und hat besondere Bedeutung beim Katabolismus bei Hunger oder Diät. Dabei wird im Hungerzustand entstandenes Acetyl-CoA, über ein Zwischenprodukt (3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA), zu Acetoacetat umgebaut.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Literatur

  • Beilstein E III 3; 1178
  • Horton Robert, Biochemie; S.687

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Acetessigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen