Strukturformel
Struktur von Jasmon
Allgemeines
Name Jasmon
Andere Namen

cis-3-Methyl-2-(2-pentenyl)-2-cyclopenten-1-on

Summenformel C11H16O
CAS-Nummer 488-10-8
PubChem 1549018
Kurzbeschreibung

farblose, geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 164,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,94 g·cm−3 (20 °C)[1]

Siedepunkt

134–135 °C (16 hPa)[1]

Löslichkeit

wenig in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 280-​305+351+338-​312-​332+313-​337+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Jasmon, in seiner cis-Form, ist ein wesentlicher Bestandteil des Duftstoffs der Jasminblüten und wurde in dieser Form schon von den Römern zur Parfümherstellung verwendet.

Vorkommen

cis-Jasmon kommt in den Blüten von Jasmin vor.

Chemische Eigenschaften

cis-Jasmon gehört zur Gruppe der Jasmonate und Ketone. Es ist eine der beiden isomeren Formen des Jasmons, wobei in natürlichen Jasminextrakten nur cis-Jasmon vorkommt, bei der chemischen Produktion jedoch auch trans-Jasmon. Durch diesen Unterschied kann künstlich hergestelltes Jasmon nachgewiesen werden. Reines cis-Jasmon ist ein weißer geruchloser Feststoff, ein Gemisch aus cis- und trans-Jasmon ist dagegen eine gelbliche Flüssigkeit mit fruchtig scharfem Geruch, die bei Verdünnung süßlich und blumig riecht. Der Brechungsindex von reinem cis-Jasmon ist 1,50.

Biologische Bedeutung

Bei Pflanzen ist cis-Jasmon in die Abwehrstrategie gegen Insekten einbezogen. Es wird freigesetzt, falls Insekten die Pflanzen befallen. So lockt es Fraßfeinde der Insekten (z. B. der Blattläuse) an. Gleichzeitig soll die Verbindung die Fruchtbarkeit der Insekten stören.

Siehe auch

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Datenblatt Jasmon bei Carl Roth, abgerufen am 17. Dezember 2012.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

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