Iprodion


Iprodion

Strukturformel
Struktur von Iprodion
Allgemeines
Name Iprodion
Andere Namen
  • 3-(3,5-Dichlorphenyl)-2,4-dioxo- N-isopropylimidazolidin-1-carboxamid
  • Glycophen
  • Promidion
Summenformel C13H13Cl2N3O3
CAS-Nummer 36734-19-7
PubChem 37517
Kurzbeschreibung

farbloses und geruchloses Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 330,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

130–136 °C[2]

Dampfdruck

< 133 Pa bei 20 °C [3]

Löslichkeit

sehr gering löslich in Wasser (0,013 g·l−1)[2], löslich in Ethanol, Methanol, Acetonitril, Toluol, Benzol, Aceton und Dimethylformamid[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 351-410
P: 273-​281-​501 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 40-50/53
S: (2)-36/37-60-61
LD50

3500 mg·kg−1 (oral, Ratte)[3]
4000 mg·kg−1 (oral, Maus)[3]
> 4400 mg·kg−1 (oral, Hase)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Iprodion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide, Dicarboximide und Imidazole. Sie wird als Fungizid und Nematizid in Pflanzenschutzmitteln verwendet.

Verwendung

In der Europäischen Union ist Iprodion seit 2004 als Pflanzenschutzmittel zugelassen[7]. Es wird beispielsweise für die Saatgutbeizung, bei Gemüse gegen Sclerotinia- und Alternaria-Arten oder gegen Weißstängeligkeit in Raps eingesetzt. In der Schweiz und Deutschland sind Präparate mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Österreich nicht.[8]

Sicherheitshinweise

Iprodion ist als krebserzeugend Kategorie 3 eingestuft.[9]

Nachweis

Iprodion kann durch Kapillargaschromatographie mit massenspektrometrischer Auswertung nachgewiesen werden.[10]

Derivate

Verwandte Pflanzenschutzmittel (Dichlorphenyldicarboximide) sind:

  • Chlozolinat C13H11Cl2NO5, CAS: 84332-86-5
  • Dichlozolin C11H9Cl2NO3, CAS: 24201-58-9
  • Isovaledion C14H14Cl2N2O3, CAS: 70017-93-5
  • Myclozolin C12H11Cl2NO4, CAS: 54864-61-8
  • Procymidon C13H11Cl2NO2, CAS: 32809-16-8
  • Vinclozolin C12H9Cl2NO3, CAS: 50471-44-8

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Marielle Vigourou: Iprodione Pathway Map. In: The University of Minnesota Biocatalysis/Biodegradation Database. University of Minnesota, 15. August 2011, abgerufen am 20. Januar 2012 (english).
  2. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Pesticide Information Profile Iprodione. In: Extension Toxicology Network. Cooperative Extension Offices of Cornell University, Michigan State University, Oregon State University, and University of California at Davis, September 1993, abgerufen am 20. Januar 2012 (english).
  3. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 36734-19-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Iprodione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Richtlinie 2010/58/EU der Kommission vom 23. August 2010.
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. Januar 2012.
  8. Gesamtliste der Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin.
  9.  F. Rouberty, J. Fournier: Capillary gas chromatographic — Mass spectrometric determination of iprodione in chicory and leek. In: Chromatographia. 41, Nr. 11, 1995, S. 693–696, doi:10.1007/BF02267806.