Hydroxypropylmethylcellulose


Hydroxypropylmethylcellulose

Strukturformel
Strukturformel Hydroxypropylmethylcellulose
Allgemeines
Name Hydroxypropylmethylcellulose
Andere Namen
  • IUPAC: 2-[6-[4,5-bis(2-hydroxypropoxy)-2-(2-hydroxypropoxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxane-3,4-diol
  • Latein: Hydroxypropylmethylcellulosum, Hypromellosum
  • INN: Hypromellose
  • Methylhydroxypropylzellulose
  • 2-Hydroxypropylmethylcellulose
  • 2-Hydroxypropylcellulosemethylether
  • Cellulosehydroxypropylmethylether
  • HPMC
  • E464
CAS-Nummer
PubChem

24832095

ATC-Code

S01KA02

DrugBank DB00840
Kurzbeschreibung weißes bis cremefarbenes Pulver, im trockenen Zustand schwach hygroskopisch[4]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Filmbildner

Verschreibungspflichtig: Nein
Monomer
Monomer ?
Summenformel C8H15O6–(C10H18O6)n–C6H15O5
Molare Masse ?
Eigenschaften
Aggregatzustand fest
Löslichkeit

unlöslich in heißem, löslich in kaltem Wasser (geliert); bei hohem Hydroxypropyl-Substitutionsgrad teilweise löslich in den wassermischbaren organischen Lösungsmitteln.

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50
  • 10.200 mg·kg−1 (Ratte, p.o.)[1]
  • 5200 mg·kg−1 (Ratte, i.p.)[6]
  • 5000 mg·kg−1 (Maus, i.p.)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydroxypropylmethylcellulose (HPMC) ist ein Stoffgemisch aus verschiedenen teilweise alkylsubstituierten Cellulosen. Sie kommt in verschiedenen Polymerisationsgraden und unterschiedlichen Substitutionsgraden auf den Markt (Erstpatent 1960[7]).

Verwendung

Besonderheiten: Wässrige HPMC-Gele neigen dazu, bei der Erwärmung bei einer bestimmten Temperatur sehr schnell ihre Viskosität zu erhöhen. Diese Temperatur wird häufig als Gelpunkt bezeichnet, was in diesem Fall jedoch nicht völlig korrekt ist. Dieser Verfestigungsprozess ist reversibel, das heißt, sobald die Temperatur genügend gefallen ist, wird auch das Gel wieder flüssiger. Diesen Effekt macht man sich z. B. in der Lebensmitteltechnologie zunutze: Bratlingen wird HPMC zugesetzt, damit sie beim Braten (hohe Temperatur) fest, beim Verzehr (niedrigere Temperatur) jedoch wieder zart sind.

Herstellung

Cellulose wird mit Propylenoxid und hohem Methylchlorid-Druck in heißer Natronlauge umgesetzt. Typische Nebenprodukte von Polykondensationen und Hydrolyse des Propylenoxids sind Propylenglycol, Di- und Tripropylenglykol sowie deren Methylether (z.B. Methoxypropanol, Dipropylenglycol-mono-methylether, usw.).

Man unterscheidet daher die HPMC nach dem durchschnittlichen Substitutionsgrad (Methyl und Hydroxypropyl).

Handelsnamen

Monopräparate

Artelac (D, A), Berberil Dry Eye (D), Okuselect (A), Prosicca (A), Sicca-Stulln (D), Sic-Ophtal (D)

Kombinationspräparate

Lacrisic (D), Oculotect (D), Herba Vision (CH), Isopto- Tears (CH), Pilocarpin Puroptal (A), Tears Naturale (CH)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Hypromellose bei DrugBank, abgerufen am 9. Juli 2011.
  2. HPMC bei chemindustry.com
  3. Hypromellose in der Wirkstoffdatenbank der Pharmazie der Uni Marburg
  4. Sicherheitsdatenblatt der Firma Synthomer
  5. 5,0 5,1 5,2 Datenblatt Hydroxypropylmethylcellulose bei AlfaAesar, abgerufen am 2. Janua 2012 (JavaScript erforderlich).
  6. 6,0 6,1 Hydroxypropylmethylcellulose bei ChemIDplus.
  7. 7,0 7,1 Dossier von Hypromellose in der Wirkstoffdatenbank
  8. 8,0 8,1 8,2 Hydroxy Propyl Methyl Cellulose – Applications
  9. Datenblatt bei inhaltsstoffe-kosmetik.de
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