Hexazinon


Hexazinon

Strukturformel
Strukturformel von Hexazinon
Allgemeines
Name Hexazinon
Andere Namen
  • 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl- 1,2,3,4-tetrahydro- 1,3,5-triazin-2,4-dion
Summenformel C12H20N4O2
CAS-Nummer 51235-04-2
PubChem 39965
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 252,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,25 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

115−117 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Chloroform, Methanol, Benzol, Dimethylformamid, Aceton, Toluol und Hexan[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-319-410
P: 273-​305+351+338-​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 22-36-50/53
S: (2)-60
LD50
  • 1690 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
  • 5280 mg·kg−1 (dermal Kaninchen)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hexazinon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine und Diketone.

Gewinnung und Darstellung

Hexazinon kann durch Reaktion von Cyanamid mit Methylchlorformiat, gefolgt von Methylierung und Reaktion mit Dimethylamin und Cyclohexylisocyanat gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Hexazinon ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1][2]

Verwendung

Hexazinon wird als Herbizid verwendet.[1] Es wird seit 1974 von DuPont unter dem Handelsnamen Velpar vertrieben und wird hauptsächlich bei Luzerne, Zuckerrohr und Ananas eingesetzt.[7][8] Es ist ein nicht-selektives Blatt- und Bodenherbizid mit Wirkung gegen ein- und zweikeimblättrige Pflanzen. In Deutschland war es bis 1991 in drei zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten, deren Anwendung bis zum Wirksamwerden des uneingeschränkten Indikationsgebots am 1. Juli 2001 noch zulässig war.[9] Seit 2002 steht Hexazinon im Verzeichnis der nicht in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommenen Wirkstoffe, damit ist die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln in der EU nicht zulässig.[10] Daher ist in Deutschland und Österreich kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, in der Schweiz ebenfalls nicht.[11]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 51235-04-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1  United States. Environmental Protection Agency: Pesticide Fact Handbook, Band 2. 1990, ISBN 978-0815512394 (Seite 337 in der Google Buchsuche).
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 51235-04-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Hexazinone, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2012.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6.  Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3527316045 (Seite 819 in der Google Buchsuche).
  7. DuPont: Velpar
  8.  Homer M. LeBaron,Janis E. McFarland,Orvin Burnside: The triazine herbicides: 50 years revolutionizing agriculture. 2002, ISBN 978-0444511676 (Seite 39 in der Google Buchsuche).
  9. Trinkwasser Glossar Kreis Pinneberg
  10. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen
  11. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 12. Januar 2012