Triazine


Triazine

1,2,3-Triazin (links), 1,2,4-Triazin (Mitte) und 1,3,5-Triazin (rechts).

Als Triazine wird eine Stoffklasse chemischer Verbindungen bezeichnet, deren Grundstruktur ein aromatischer Heterocyclus ist. Die meisten Triazine sind 1,3,5-Triazine, bei denen der Sechsring aus jeweils drei abwechselnd angeordneten Kohlenstoff- und Stickstoffatomen besteht.

Mehrere Triazine, wie Atrazin und Simazin, waren als wirksame Herbizide vor allem im Maisanbau weit verbreitet, sind aber heute aufgrund ihrer grundwassergefährdenden Persistenz in der EU verboten. Das Umweltverhalten (Bioakkumulation, Adsorption, Toxizität) ist je nach chemischer Struktur und Seitenkette stark unterschiedlich[1][2].

Auch zahlreiche andere bedeutsame chemische Zwischenprodukte enthalten die Triazinstruktur. So verwendet man zum Beispiel beim Färben mit Reaktivfarbstoffen chlorierte Triazine als "reaktive Anker": Der Farbstoff wird an den Triazinring gebunden, der dann mit der OH-Gruppe einer Zellulosefaser (Baumwolle) reagiert (unter HCl-Abspaltung). Dabei wird der Farbstoff über eine Atombindung fest an den Baumwollfaden gebunden, was eine hohe Waschechtheit hervorruft.

Derivate (Auswahl)

Einzelnachweise

  1. R. Kornmayer, B. Streit: Adsorption und Anreicherung von Atrazin und seinen Abbauprodukten an Flußwassersediment. Arch. Hydrobiol./ Suppl. 55: 186-210 (1978).
  2. B. Streit: Uptake, accumulation and release of organic pesticides by benthic invertebrates. 3. Distribution of 14C-atrazine and 14C-lindane in an experimental 3-step food chain microcosm. Arch. Hydrobiol./ Suppl. 55: 374-400 (1979).