Urotropin

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Strukturformel
Struktur von Urotropin
Allgemeines
Name Urotropin
Andere Namen
  • Hexamethylentetramin
  • 1,3,5,7-Tetraazaadamantan
  • Formin
  • Hexamin
  • Methenamin
  • Trockenspiritus
Summenformel C6H12N4
CAS-Nummer 100-97-0
PubChem 4101
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 140,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,33 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

Zersetzung: 263 °C[1]

Dampfdruck

50 mPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 228-317
P: 280-​302+352 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11-43
S: (2)-24-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Urotropin (auch: Hexamethylentetramin oder Methenamin, INDEX-Nummer: 612-101-00-2, EG-Nummer: 202-905-8) ist ein farbloses kristallines Pulver. Die Struktur von Urotropin lässt sich ableiten vom Adamantan, einem Kohlenwasserstoff. Dabei sind die vier Verknüpfungsstellen der jeweils drei Sechsringe mit Stickstoffatomen besetzt, wobei zwischen den Stickstoffatomen jeweils eine CH2-Gruppe liegt.

Verwendung

Urotropin dient zur Herstellung von Amino- und Phenoplasten und als Lebensmittelkonservierungsmittel (E 239, selten verwendet, nur zugelassen in Provolone-Käse). In gepresster Form wird es auch als Trockenbrennstoff gebraucht und ist der Hauptbestandteil des Brennstoffs Esbit.

In der organischen Synthese dient es als Formyläquivalent (Duff-Reaktion), zur Einführung von Aminogruppen, zur Synthese von N-Heterocyclen und wird in der Mannich-Reaktion verwendet. In der anorganischen Analytik dient es im Kationen-Trennungsgang als Puffersubstanz bei der Fällung der sog. Urotropingruppe (zu der auch Eisen, Chrom und Aluminium gehören) bei pH 5,5. In saurer wässriger Lösung zerfällt Urotropin in Formaldehyd und Ammoniumionen.

Urotropin ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung der Sprengstoffe Hexogen, Oktogen, Dinitrohexamin und HMTD.

Synthese von Hexogen aus Urotropin

In der Gießereitechnik wird es zusammen mit Phenolharz als Harz-Härter-System für das Maskenformverfahren zur Herstellung von Formschalen und Hohlkernen verwendet.

Medizinisch findet es unter der Bezeichnung Methenamin (Handelsname: Antihydral® (D)) Verwendung gegen übermäßige Transpiration, z.B. an den Händen, Füßen oder Achseln.[5][6]

Herstellung

Hexamethylentetramin entsteht aus Ammoniak und Formaldehyd in wässriger Lösung:[7]

Synthese von Urotropin

Diese Reaktion wird bei der sogenannten Formol-Titration bei der Bestimmung von Ammoniumverbindungen eingesetzt.

Eigenschaften

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 100-97-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 100-97-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Rote Liste online, Stand: 12. Dezember 2009.
  6. DAZ-online, Nr. 31/ 2006.
  7. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
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