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Hexachlorcyclohexan ist der Name von verschiedenen isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe.
Überblick
Die verbreitetste Verbindung ist dabei γ-Hexachlorcyclohexan, welches als Insektizid eingesetzt wird und unter dem Namen Lindan besser bekannt ist. Die anderen isomeren chemischen Verbindungen sind α-Hexachlorcyclohexan, β-Hexachlorcyclohexan und δ-Hexachlorcyclohexan. Daneben gibt es in geringer Menge noch ε-Hexachlorcyclohexan. Die η-, θ- und ζ-Isomere wurden nur im Labor synthetisiert.[1] Da die früher durch den Herstellungsprozess (aus Benzol, das unter UV-Strahlung chloriert wird, wobei fünf der acht möglichen Isomere entstehen) mit vorhandenen und mit ausgebrachten Alpha-, Beta-, Delta- und Epsilon-Isomere sich als geschmacksverändernd, toxischer, als Insektizid weniger wirksam und noch schwerer abbaubar erwiesen, als die ebenfalls nicht unproblematische Gamma-Struktur (die im technischen Hexachlorcyclohexan nur zu 9–18 % enthalten ist)[2], wurde später nur isomerenreines Gamma-Hexachlorcyclohexan als Fraß- und Kontaktgift eingesetzt. Lindan (also Hexachlorcyclohexan) wurde erstmals 1825 durch Michael Faraday hergestellt. Bei der thermischer Zersetzung bilden sich unter anderem Phosgen und Chlorwasserstoff. α-Hexachlorcyclohexan kommt als einziges 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan in zwei enantiomeren Formen vor: α-(+)-Hexachlorcyclohexan und α-(–)-Hexachlorcyclohexan. Im Insektizid findet man herstellungsbedingt α-Hexachlorcyclohexan als Racemat [1:1-Gemisch aus α-(+)-HCH und α-(–)-HCH]. In der Leber von wild lebenden Rehen fand man jedoch vornehmlich α-(–)-HCH, die Abbaugeschwindigkeit von α-(+)-HCH ist signifikant höher als die von α-(–)-HCH. Der Abbau erfolgt also enantioselektiv.[3]
Eigenschaften
| Hexachlorcyclohexane | |||||||||||||||
| Name | α-(–)-Hexachlorcyclohexan | α-(+)-Hexachlorcyclohexan | β-Hexachlorcyclohexan | γ-Hexachlorcyclohexan | δ-Hexachlorcyclohexan | ε-Hexachlorcyclohexan | ζ-Hexachlorcyclohexan | η-Hexachlorcyclohexan | θ-Hexachlorcyclohexan | ||||||
| Strukturformel |  |
-alpha-hexachlorocyclohexane.svg) |
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| räumliche Struktur (für alpha mit Wasserstoffatomen) |
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Datei:Alpha-(+)-Hexachlorocyclohexane.svg |  |
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| CAS-Nummer | 608-73-1 (Isomerengemisch) | ||||||||||||||
| 319-84-6 (Racemat) | 319-85-7 | 58-89-9 | 319-86-8 | 6108-10-7 | 6108-11-8 | 6108-12-9 | 6108-13-0 | ||||||||
| 119911-70-5 | 119911-69-2 | ||||||||||||||
| PubChem | 727 | ||||||||||||||
| Summenformel | C6H6Cl6 | ||||||||||||||
| Molare Masse | 290,83 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser bis gelblicher kristalliner Feststoff | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | 159–160 °C[4] | 309 °C[5] | 113 °C[6] | 139 °C[7] | 219 °C[8] | ||||||||||
| Siedepunkt | 288 °C[4] | 323 °C (Zersetzung)[6] | |||||||||||||
| Dichte | 1,89 g·cm−3[5] | 1,85 g·/cm−3[6] | 1,55 g·cm−3[7] | ||||||||||||
| Löslichkeit | sehr schwer löslich in Wasser (0,2–8 mg/l)[4][5][6][7] | ||||||||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [4][5][6][7] |
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| R-Sätze | 21-25-40-50/53 | 20/21-25-48/22-50/53-64 | 21-25-40-50/53 | ||||||||||||
| S-Sätze | (1/2)-22-36/37-45-60-61 | (1/2)-36/37-45-60-61 | (1/2)-22-36/37-45-60-61 | ||||||||||||
| GHS-Piktogramme[9] |
Gefahr |
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| H- und P-Sätze | H: 301-312-351-410 | ||||||||||||||
| EUH: keine EUH-Sätze | |||||||||||||||
| P: 273-280-301+310-501 | |||||||||||||||
Einzelnachweise
- ↑ Landesanstalt für Umweltschutz Baden-Württemberg: Stoffbericht Hexachlorcyclohexan (HCH). 1. Auflage, 1993 (pdf, 7,37 MB).
- ↑ Rückstände von Pestiziden im Erdboden.
- ↑ Bernd Pfaffenberger, Ingo Hardt, Heinrich Hühnerfuss, Wilfried A. König, Gerhard Rimkus, Alexandra Glausch, Volker Schurig und Jürgen Hahn: Enantioselective degradation of α-hexachlorcyclohexane and cyclodiene insecticides in roe-deer liver from different regions in Germany, Chemosphere 29 (1994) 1543−1554.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 Eintrag zu CAS-Nr. 319-84-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 Eintrag zu CAS-Nr. 319-85-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 Eintrag zu CAS-Nr. 58-89-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 7,0 7,1 7,2 7,3 Eintrag zu CAS-Nr. 319-86-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ C. R. Ganellin, David J. Triggle; Dictionary of pharmacological agents, ISBN 978-0412466304.
- ↑ Datenblatt BHC (mixture of hexachlorocyclohexanes) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
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