Helenalin

Strukturformel
Strukturformel von Helenalin
Allgemeines
Name Helenalin
Andere Namen

(3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-4-hydroxy-4a,8-dimethyl- 3-methylidene-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a- octahydroazuleno[6,5-b]furan-2,5-dion

Summenformel C15H18O4
CAS-Nummer 6754-13-8
PubChem 23205
Eigenschaften
Molare Masse 262,3 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Helenalin ist ein natürlicher Entzündungshemmer mit Antitumor-[2] und antileukämischer Wirkung.[3], der in Arnika und anderen Asteraceae vorkommt. Es unterdrückt die Aktivierung eines Immunabwehrvermittlers und ist giftig. Chemisch handelt es sich um ein Sesquiterpen-Lacton.

Helenalin ist neben der Bergarnika (Arnica montana) auch in anderen Arniken (etwa Arnica chamissonis), Wasserhanf (Eupatorium perfoliatum), der Großen Kapuzinerkresse (Tropaeolum majus) – alle im Kraut – sowie im Echten Alant (Inula helenium) – dort auch in der Wurzel – nachgewiesen.[4]

Während nicht gesichert ist, wie Sesquiterpenlaktone ihre antiphlogistische Wirkung entfalten, ist bei Helenalin nachgewiesen, dass es selektiv den Transkriptionsfaktor NF-κB hemmt, der eine Rolle in der Steuerung der Immunabwehr spielt.[5] In vitro ist es auch ein potenter, selektiver Inhibitor der Telomerase beim Menschen,[6] und zeigt anti-trypanosomale Aktivität.[7][8]

An Plasmodium falciparum zeigt es toxische Wirkung,[9] und Studien legen nahe, dass Helenalin auch wachstumshemmend auf Staphylococcus aureus wirkt und die Schwere einer S. aureus-Infektion mindert.[10]

Helenalin ist stark giftig, und als Allergen mit ausgeprägtem Sensibilisierungspotential einer der Hauptfaktoren einer Arnika-Allergie.[11]

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Powis G, Gallegos A, Abraham RT, Ashendel CL, Zalkow LH, Grindey GB, Bonjouklian R: Increased intracellular Ca2+ signaling caused by the antitumor agent helenalin and its analogues. In: Cancer Chemother. Pharmacol.. 34, Nr. 4, 1994, S. 344–350. doi:10.1007/BF00686043. PMID 8033301.
  3. Dirsch VM, Stuppner H, Vollmar AM: Cytotoxic sesquiterpene lactones mediate their death-inducing effect in leukemia T cells by triggering apoptosis.. In: Planta Med.. 67, Nr. 6, 2001, S. 557–9. doi:10.1055/s-2001-16478. PMID 11509981.
  4. Eintrag Helenalin. In: Liber Herbarum Mino. Abgerufen am 29. Oktober 2008.
  5. G. Lyss G, A. Knorre, T.J. Schmidt, H.L. Pahl, I. Merfort: The anti-inflammatory sesquiterpene lactone helenalin inhibits the transcription factor NF-kappaB by directly targeting p65. In: J Biol Chem. 273, Nr. 50, 1998, S. 33508–16. PMID 9837931.
  6. P.R. Huang, Y.M. Yeh, T.C. Wang: Potent inhibition of human telomerase by helenalin. In: Cancer Lett. 227, Nr. 2, 2005, S. 169–74. doi:10.1016/j.canlet.2004.11.045. PMID 16112419.
  7. V. Jimenez-Ortiz, S.D. Brengio, O. Giordano, et al.: The trypanocidal effect of sesquiterpene lactones helenalin and mexicanin on cultured epimastigotes. In: J Parasitol. 91, Nr. 1, 2005, S. 170–4. PMID 15856894.
  8. T.J. Schmidt, R. Brun, G. Willuhn, S.A. Khalid: Anti-trypanosomal activity of helenalin and some structurally related sesquiterpene lactones. In: Planta Med. 68, Nr. 8, 2002, S. 750–1. doi:10.1055/s-2002-33799. PMID 12221603.
  9. G. François, C.M. Passreiter: Pseudoguaianolide sesquiterpene lactones with high activities against the human malaria parasite Plasmodium falciparum. In: Phytother Res. 18, Nr. 2, 2004, S. 184–6. doi:10.1002/ptr.1376. PMID 15022176.
  10. D. Boulanger, E. Brouillette, F. Jaspar, et al.: Helenalin reduces Staphylococcus aureus infection in vitro and in vivo. In: Vet Microbiol. 119, Nr. 2–4, 2007, S. 330–8. doi:10.1016/j.vetmic.2006.08.020. PMID 17010538.
  11. Roland Irion: Helenalin. Pflanzliches Typ IV-Kontaktallerge. In: Alles zur Allergologie. Abgerufen am 29. Oktober 2008.

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