Furfurylalkohol


Furfurylalkohol

Strukturformel
Strukturformel von Furfurylalkohol
Allgemeines
Name Furfurylalkohol
Andere Namen
  • Furyl-2-carbinol
  • alpha-Furfurylcarbinol
  • alpha-Hydroxymethylfuran
  • 2-Furancarbinol
  • Furfuralkohol
  • 2-Furanmethanol
Summenformel C5H6O2
CAS-Nummer 98-00-0
PubChem 7361
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 98,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,13 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−31 °C[1]

Siedepunkt

171 °C[1]

Dampfdruck

53 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,487 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351-331-312-302-373-319-335
P: 261-​280-​305+351+338-​311 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 21/22-23-36/37-40-48/20
S: (2)-36/37-45-63
LD50

177 mg·kg−1 (Ratte, oral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Furfurylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole und substituierten Sauerstoffheterocyclen. Sie leitet sich vom Furan ab und unterscheidet sich von diesem durch eine zusätzliche Hydroxymethylgruppe.

Gewinnung und Darstellung

Furfurylalkohol bildet sich bei Disproportionierung von Furfural, wobei auch 2-Furancarbonsäure entsteht.[7]

Eigenschaften

Furfurylalkohol ist eine farblose bis klar-gelbe Flüssigkeit mit schwach stechendem Geruch. Bei einem Kontakt mit Luft oder Licht verfärbt sich die Verbindung braun bis rotbraun. Sie ist gut löslich in organischen Lösungsmitteln (Ethanol, Diethylether, Benzol) aber unlöslich in Paraffin.[8] Die Verbindung ist vielfältig reaktionsfähig. Es sind Veresterungen, Veretherungen, Polykondensationen, Anlagerungen und weitere Reaktionen möglich.

Verwendung

Furfurylalkohol wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Furanharzen und Netzmitteln sowie neuerdings auch zur chemischen Holzmodifikation verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Furfurylalkohol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 75 °C, Zündtemperatur 390 °C) bilden.

Weblinks

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 98-00-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. September 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. Gerhard W. Becker, Dietrich Braun, Wilbrand Woebcken; Kunststoffhandbuch 11 Bde. in 17 Tl.-Bdn., Bd.10, Duroplaste: BD 10; ISBN 3-446-14418-8.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 98-00-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Furfuryl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Datenblatt Furfurylalkohol bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  7. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  8. Material Safety Data Sheet: Furfurylalkohol, Sciencelab, abgerufen am 19. September 2012.