Fluorsulfonsäure


Fluorsulfonsäure

Strukturformel
Struktur von Fluorsulfonsäure
Allgemeines
Name Fluorsulfonsäure
Andere Namen
  • Fluorschwefelsäure
  • Schwefelsäurefluorid
  • Schwefelsäuremonofluorid
Summenformel HSO3F
CAS-Nummer 7789-21-1
PubChem 24603
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 100,06 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,74 g·cm−3 (15 °C)[1]

Schmelzpunkt

−87,3 °C[1]

Siedepunkt

162,6 °C[1]

Dampfdruck

15 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

Zersetzung in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 332-314
P: 280-​305+351+338-​310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 20-35
S: (1/2)-26-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Fluorsulfonsäure ist eine farblose Flüssigkeit und eine der stärksten kommerziell verfügbaren Säuren. Sie ist auch unter dem Namen Fluorschwefelsäure bekannt. Das Molekül ist mit der Formel HOSO2F besser beschrieben, weil es die Verbindung zur Schwefelsäure (H2SO4) genauer ausdrückt. FSO3H ist ein tetraedrisches Molekül.

Gewinnung und Darstellung

Fluorsulfonsäure wird hergestellt durch die Reaktion von Fluorwasserstoff und Schwefeltrioxid:

$ \mathrm{ SO_3 + HF \longrightarrow HSO_3F } $

Alternativ, kann KHF2 oder CaF2 bei 250 °C mit Dischwefelsäure behandelt werden. Einmal befreit von Flusssäure durch Spülung mit einem Inertgas kann HSO3F in einem Glasgefäß destilliert werden.

Chemische Eigenschaften

Fluorsulfonsäure ist löslich in polaren organischen Lösungsmitteln (z.B. Nitrobenzen, Diethylether, Essigsäure und Ethylacetat), aber schlecht löslich in unpolaren Lösungsmittel wie Alkanen. Durch ihre große Stärke löst sie fast alle organischen Verbindungen auf, die auch nur schwache Protonenakzeptoren sind. FSO3H hydrolysiert langsam zu Flusssäure und Schwefelsäure. Die ihr ähnliche Trifluormethansulfonsäure CF3SO3H ist eine ähnlich starke Säure, aber hydrolytisch stabil.

FSO3H ist eine der stärksten bekannten einfachen Brønsted-Säuren, obgleich aktuelle Arbeiten über Carboran-Säuren zu stärkeren Säuren geführt haben. Sie hat einen H0-Wert von −15, verglichen mit −12 für Schwefelsäure. Die Kombination von FSO3H und der Lewis-Säure Antimon(V)-fluorid ergibt "magische Säure", die eine noch stärkere Säure ist. Diese Säuren werden als "Supersäuren" bezeichnet (Säuren, die stärker sind als 100%ige Schwefelsäure).

Verwendung

Fluorsulfonsäure wird zur chemischen Synthese von Fluorverbindungen, in der Glasindustrie und als Katalysator für chemische Synthesen verwendet. Sie isomerisiert Alkane und katalysiert die Alkylierung von Kohlenwasserstoffen mit Alkenen. Sie kann auch als Fluorierungsmittel und im Gemisch mit Antimonpentafluorid als besonders starkes Protonierungsmittel (Supersäure) verwendet werden.[1]

Sicherheitshinweise

Fluorsulfonsäure ist stark ätzend und greift bei Vorhandensein von Feuchtigkeit oder Wasser Glas und andere siliziumhaltige Materialien sowie die meisten Metalle stark an. Sie hydrolysiert unter Abgabe von Flusssäure. Die Zugabe von Wasser zu HSO3F ist ähnlich gefährlich wie die Zugabe von Wasser zu konzentrierter Schwefelsäure.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 7789-21-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18,8,2007 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 7789-21-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Fluorosulfonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.