Fettalkohole

Struktur des Fettalkohols 1-Octanol
Fettalkohole mit linearem, gesättigtem Alkylrest werden mit dieser Formel vereinfacht dargestellt. Bei Octanol entspräche n = 6.

Fettalkohole sind aliphatische, langkettige, einwertige, primäre Alkohole.[1] Die Kohlenwasserstoffreste sind unverzweigt mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen[2] und können auch ein- oder mehrfach ungesättigt sein[3].

Fettalkohole finden sich in natürlichen Wachsen, gebunden als Carbonsäureester, z. B. in Wollwachs oder Walrat und werden oft Wachsalkohole genannt. Derartige Alkohole enthalten in der Regel eine gerade Anzahl von C-Atomen, die auch bei 36 und mehr C-Atomen liegen kann.

Fettalkohole werden in der chemischen Industrie, z. B. durch Reduktion von Fettsäuren oder petrochemisch hergestellt. Fettalkohole werden direkt als nichtionisches Tensid und zur Herstellung verschiedener, anderer Tenside verwendet.

Struktur

Die Tabelle zeigt Beispiele für Fettalkohole. Die Nomenklatur entspricht der Nomenklatur der Alkane, ergänzt um die Endung -ol für die zusätzlich vorhandene Alkoholgruppe. Häufig werden auch ihre Trivialnamen verwendet (s. in Klammern).

C-Atome : Doppelbindungen Name Bruttoformel
gesättigte Fettalkohole
6:0 Hexanol C6H13OH
7:0 Heptanol C7H15OH
8:0 Octanol C8H17OH
10:0 Decanol C10H21OH
12:0 Dodecanol (Laurylalkohol) C12H25OH
14:0 Tetradecanol (Myristylalkohol) C14H29OH
16:0 Hexadecanol (Cetylalkohol) C16H33OH
17:0 Heptadecanol C17H35OH
18:0 Octadecanol (Stearylalkohol) C18H37OH
20:0 Eicosanol C20H41OH
22:0 Behenylalkohol synonym n-Docosanol C22H45OH
einfach ungesättigte Fettalkohole
16:1 Delta-9-cis-Hexadecenol C16H31OH
18:1 Delta-9-Octadecenol C18H35OH
18:1 trans-Delta-9-Octadecenol C18H35OH
18:1 cis-Delta-11-Octadecenol C18H35OH
mehrfach ungesättigte Fettalkohole
18:3 Octadecatrienol C18H31OH

Herstellung

Fettalkohole lassen sich durch Reduktion und Hydrolyse von Wachsen wie Walrat mit elementarem Natrium herstellen (Bouveault-Blanc-Reaktion).[4] Die erste technische Darstellung wurde 1928 von den Hydrierwerken in Rodleben durchgeführt. Dieses Verfahren hat zur Gewinnung von Fettalkoholen keine technische Bedeutung mehr.

Im Regelfall werden Fettalkohole petrochemisch aus Erdöl hergestellt. Fettalkohole lassen sich aus Olefinen und Kohlendioxid durch Hydroformylierung (Oxosynthese) an Katalysatoren herstellen. Die entstehenden Aldehyde werden durch Hydrierung zu Alkoholen überführt. Die so gewonnen Alkohole werden auch Oxoalkohole genannt und können durch diesen Syntheseweg auch verzweigt und nicht unbedingt gradzahlig sein. Unverzweigte, gradzahlige Fettalkohole lassen sich aus Ethen und Triethylaluminium (Alfol-Prozess) herstellen, wobei sich Trialkylaluminiumverbindungen bilden, die durch Oxidation und Hydrolyse zu Fettalkoholen umgesetzt werden.

Zunehmende Bedeutung hat die Produktion aus nachwachsenden Rohstoffen, etwa durch Hydrierung von Fettsäuren aus pflanzlichen Ölen. (Siehe auch Oleochemie) Dabei wird die für Carbonsäuren typische Carboxygruppe (–COOH) zu der für Alkohole typischen Hydroxygruppe (–OH) überführt. Das C-Atom der –COOH Gruppe bleibt als –CH2–OH erhalten. So wird Cetylalkohol (C16) als Produkt der Palmitinsäure aus Palmöl oder Kokosöl und Stearylalkohol (C18) aus Stearinsäure gewonnen.[5][4]

Verwendung

Fettalkohole wie der Stearylalkohol und der Cetylalkohol werden als nichtionische Tenside verwendet und lassen sich als Grundlage für viele Cremes und Salben einsetzen. Sie sind nicht mit Wasser mischbar, können aber durch Umsetzung mit Schwefelsäure in Fettalkoholsulfate überführt werden, die eine große Bedeutung als anionische Tenside in Waschmitteln haben. Durch Ethoxylierung lassen sich Fettalkoholethoxylate als nichtionische Tenside gewinnen, die in Körperpflegeprodukten verwendet werden.

Literatur

  • Stichwort Fatty Alcohols In: Hans Zoebelein (Hrsg.): Dictionary of Renewable Ressources. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim und New York 1996; Seite 101-102. ISBN 3-527-30114-3.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Fettalkohole im Lexikon der Chemie, abgerufen am 23. März 2010.
  2. Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Fettalkohole im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 10. Januar 2013.
  3. Der Brockhaus, Naturwissenschaft und Technik, Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg, 2003.
  4. 4,0 4,1 www.zenitech.com: Dr. Z Presents: All about fatty alkohols, 43-seitiges pdf mit umfassenden Informationen zu Fettalkoholen, englisch, abgerufen am 22. März 2010
  5. S. Würkert: Hydrierung von Fettsäuremethylestern zu gesättigten Fettalkoholen, als 205-seitiges pdf, abgerufen am 22. März 2010.

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