Fenipentol

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Strukturformel
Strukturformel von Fenipentol
Allgemeines
Freiname Fenipentol
Andere Namen
  • (RS)-1-Phenylpentan-1-ol (IUPAC)
  • (±)-1-Phenyl-1-hydroxy-n-pentan
  • (RS)-Phenylbutylcarbinol
  • (±)-α-Butylbenzylalkohol
Summenformel C11H16O
CAS-Nummer 583-03-9
PubChem 3338
ATC-Code

A05AX07

Kurzbeschreibung

farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Choleretikum

Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse 164,24 g·mol−1
Löslichkeit

mischbar mit organischen Flüssigkeiten, praktisch nicht mischbar mit Wasser [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 319-400
P: 273-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 60-61
LD50
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fenipentol ist ein Arzneistoff, der die Gallesekretion anregt und daher zur Gruppe der Choleretika gehört. Der Arzneistoff besitzt ein Stereozentrum, ist also chiral und liegt als Racemat [1:1-Gemisch des (R)-Isomeren und des (S)-Isomeren] vor.

Er wurde synthetisch aus einem gallenwirksamen Inhaltsstoff der Kurkuma-Pflanze (Curcuma domestica), dem p-Tolylmethylcarbinol [1-(4-Methylphenyl)ethanol)( IUPAC)] abgeleitet. Seine Toxizität ist geringer als die der Muttersubstanz.

Struktur von p-Tolylmethylcarbinol

Synthese

Ein möglicher Syntheseweg geht von Styrolepoxid aus. Styrolepoxid reagiert in Gegenwart von Natriumethanolat mit dem Ethylether des Acetylacetons zu α-Aceto-γ-phenyl-γ-butyrolacton, welches mit saurer Ethanollösung zu 5-Hydroxy-5-phenyl-pentanon weiterreagiert. Durch Erhitzen unter Rückfluss mit Hydrazin und Salzsäure entsteht das Fenipentol.[5]

Synthese von Fenipentol

Literatur

  • Hermann J. Roth u. Helmut Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988. S. 598–599.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 679, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 1-PHENYL-1-PENTANOL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 4,0 4,1 Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, S. 842-843, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  5. Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 4, Von Franz von Bruchhausen,Siegfried Ebel, S. 500

Handelsnamen

Febichol (D, außer Handel)

Weblinks

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