Erucasäure

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Strukturformel
Strukturformel der Erucasäure
Allgemeines
Name Erucasäure
Andere Namen
  • cis-13-Docosensäure
  • 22:1 (ω−9) (Lipidname)
Summenformel C22H42O2
CAS-Nummer 112-86-7
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 338,57 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,86 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

33 °C[1]

Siedepunkt

358 °C (533 hPa)[1]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,4534 (45 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Erucasäure (auch: Erukasäure) ist eine einfach ungesättigte Fettsäure, die sich in großer Menge im Samen von einigen Rapssorten und Meerkohlarten, vor allem im Abessinischen Meerkohl (Crambe abyssinica), findet. Da Erucasäure ernährungstechnisch problematisch ist (pathologische Veränderung des Herzmuskels, Herzverfettung und Verursachung von Wachstumsverzögerungen im Tierversuch), konnte Raps früher nicht zur Herstellung von Speiseöl (Rüböl) verwendet werden. Erst die Züchtung von erucasäurearmen (0,1 bis 1,5 %) Rapssorten, dem sogenannten 0-Raps, machte dies möglich. Im Senföl, das in Indien bis heute üblich ist, ist die Säure ebenfalls enthalten; dort begegnet man der Gesundheitsgefahr, indem Senföl beim Kochen grundsätzlich kurz bis zum Rauchpunkt erhitzt und nicht roh verwendet wird. Die Erucasäure wird durch die Hitze weitgehend zerstört. Allerdings gibt es mittlerweile erucasäurearme Senfsorten (Erucasäureanteil 1,1 %), die als Lebensmittel unbedenklich sind.

Nach der Verordnung über den Höchstgehalt an Erucasäure in Lebensmitteln vom 24. Mai 1977 (BGBl I 1977, S. 782) dürfen Speiseöle, Speisefette und ihre Mischungen, die als solche an den Verbraucher abgegeben werden, bzw. Lebensmittel, die diese enthalten, nicht mehr als 5 % Erucasäure enthalten.

Struktur und Eigenschaften

Die Erucasäure ist eine einfach ungesättigte Fettsäure: Das Molekül, das sich aus einer Kette aus 22 Kohlenstoffatomen aufbaut, hat genau eine Doppelbindung und ist - wie alle Fettsäuren - eine Carbonsäure. Das trans-Isomer der Erucasäure ist die Brassicasäure.

Erucasäure ist ein weißer, wachsartiger Feststoff, der bei 35 °C schmilzt und bei 359 °C siedet. Mit einer Dichte von 0,853 g/cm³ ist Erucasäure leichter als Wasser, in dem sie unlöslich ist. In Alkoholen wie Methanol oder Ethanol ist sie löslich.

Verwendung

Erucasäure wird zur Herstellung von Emulgatoren, von oberflächenaktiven Substanzen und anderen Chemikalien verwendet, die beispielsweise Schmiermitteln zugesetzt werden.

Der Methylester Methylerucat wird als Bezugssubstanz für die Gaschromatographie verwendet.

In geringer Menge findet sich die Säure in den Fetten des Rapsöls aus einfacher Rapssaat (der weiter gezüchtete Doppelnull-Raps ist frei von Erucasäure). Rapsöl ist ein hochwertiges Speiseöl und wird zur Herstellung von Margarine verwendet; in diesem Fall wird es oft mit „Pflanzenöl“ bezeichnet.

Lorenzos Öl, eine Mischung aus Glycerin-Trioleat und Glycerin-Trierucat (den Triglyceriden der Erucasäure und der Ölsäure), soll bei Fettstoffwechselstörungen (Adrenoleukodystrophie, Adrenomyeloneuropathie) die Bildung von langkettigen gesättigten Fettsäuren im menschlichen Körper reduzieren.

Toxikologie

Sehr hohe Dosen von Erucasäure führen zu Herzmuskelverfettung. Insbesondere aus Versuchen mit Ratten, die aber vermutlich einen anderen Fettstoffwechsel als Schweine, Primaten und Menschen haben, sind Schäden des Herzens bekannt. Es gibt aber keinen Zusammenhang zwischen dem Verzehr von Rapsöl und Herzschäden beim Menschen, so dass die Obergrenze für die tolerierbare Tagesdosis anhand von Tierversuchen abgeschätzt wird. Sie liegt bei 500 mg Erucasäure pro Tag für einen Erwachsenen. Selbst beim häufigen Verzehr von Rapsöl, der aufgrund des hohen Anteils von ungesättigten Fettsäuren vorteilhaft sein kann, und von Rapsölprodukten wird diese Dosis nicht erreicht, wenn der Anteil von Erucasäure an den Fettsäuren kleiner ist als 2 %.

Erucasäure wird vom Oxidationssystem der Mitochondrien schlechter abgebaut als andere Fettsäuren. Wie auch andere langkettige Fettsäuren blockiert Erucasäure vermutlich einige der beteiligten Enzyme, so dass auch andere Fettsäuren langsamer abgebaut werden.

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Erucasäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomeren mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen[5].

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 112-86-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Jenny Hartmann-Schreier, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Erucic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. B. Breuer, T. Stuhlfauth et H. P. Fock, Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography, J. of Chromatogr. Science 25 (1987), S. 302-306

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Erucasäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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