Epoxiconazol

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Strukturformel
Epoxiconazol
1:1-Gemisch (Racemat) der beiden abgebildeten Enantiomere
Allgemeines
Freiname Epoxiconazol
Andere Namen
  • (2RS,3SR)-1-[3-(2-Chlorphenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorphenyl)propyl]-1H-1,2,4-triazol
  • (2R*,3S*)-1-[3-(2-Chlorphenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorphenyl)propyl]-1H-1,2,4-triazol
Summenformel C17H13ClFN3O
CAS-Nummer
  • 133855-98-8 [Racemat mit (2RS,3SR)-Konfiguration]
  • 135319-73-2 (Gemisch von 4 Isomeren)
PubChem 107901
Eigenschaften
Molare Masse 329,76 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,374 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

134 °C[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1] (8,42 ppm, bei 20 °C)[2]
  • löslich in Aceton (140 g/l bei 20 °C)[2]
  • löslich in Ethylacetat (100 g/l bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 351-361fd-411
P: 273-​281 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 40-51/53-62-63
S: 36/37-46-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Epoxiconazol ist ein fungizider Wirkstoff aus der Klasse der Triazole, der zum Schutz von Kulturpflanzen entwickelt wurde. Dieser Wirkstoff hemmt den Metabolismus verschiedenster Schadpilze, die Nutzpflanzen befallen können und verhindert dadurch deren Wachstum. Epoxiconazol hemmt auch die Bildung von Konidien (Mitosporen) und kann dadurch die Verbreitung der Schaderreger einschränken. Epoxiconazol wurde 1993 von der BASF auf den Markt gebracht. Seitdem wird es einzeln oder in Mischung mit weiteren Wirkstoffen in vielen Produkten zur Bekämpfung zahlreicher Getreidepathogene verwendet. Zu den Kulturpflanzen, in denen Epoxiconazole zum Einsatz kommt, gehören beispielsweise Getreide (überwiegend Weizen, Gerste, Roggen und Triticale), Sojabohnen, Bananen, Reis, Kaffee und Zuckerrüben.

Einsatz

Die weltweite Lebensmittelversorgung wird in Zukunft immer schwieriger. Im kommenden Jahrzehnt wird allein in Europa die Nachfrage nach Getreide um 21 % steigen, während die Produktion voraussichtlich nur um 7 %[5] zunehmen wird. Gleichzeitig sind zwei der wichtigsten Getreidekrankheiten, Septoria-Blattdürre (Septoria tritici) und Braunrost (Puccinia triticina), für bis zu 30 % der Ernteausfälle verantwortlich.[6] Werden diese Krankheiten nicht wirksam bekämpft, führt das zu einer Beeinträchtigung der Verfügbarkeit wie auch der Qualität der Lebensmittel.

Resistenz

Bestimmte Pflanzenpathogene entwickeln Resistenzen gegen Fungizide. Im Gegensatz zu der sich relativ schnell entwickelnden Resistenz gegen Strobilurine konnten Azolfungizide wie Epoxiconazol ihre Wirksamkeit gegen die wichtigsten Getreidekrankheiten seit über 20 Jahren beibehalten.[7] Laut einer Studie der Home Grown Cereals Authority (HGCA) ist Epoxiconazol eines der beiden Triazol-Fungizide (neben Prothioconazol), das immer noch eine starke eradikative und protektive Wirkung gegen Septoria tritici aufweist.[8] Darüber hinaus stehen Landwirten zusätzliche Fungizidklassen wie z. B. Kontaktfungizide, Strobilurine oder Carboxamide zur Verfügung. Hierbei wird die beste Wirkung mit Triazol-Mischungen erzielt.[9]

Wirkungsweise

Als Azol hemmt Epoxiconazol den Stoffwechsel der Schadpilze und verhindert dadurch deren Wachstum und die Sporenbildung. Es blockiert in Pilzen ein wichtiges Protein (14-Demethylase), dass an der Bildung von Ergosterol, einem unentbehrlichen Bestandteil der pilzlichen Zellmembran beteiligt ist. Epoxiconazol wirkt eradikativ, indem es Pilz-Haustorien einkapselt und von der Nährstoffversorgung abschneidet. Dadurch sterben die Haustorien ab. Zusätzlich konnte ein positiver Einfluss auf Enzyme des pflanzeneignen Abwehrsystems (Chitinase, β-1,3-Glucanase) nachgewiesen werden, die die Zellwand von Schadpilzen angreifen. Einige Pilze beeinträchtigen die Qualität des Erntegutes, indem sie sogenannte Mykotoxine bilden. Es hat sich gezeigt, dass die Anwendung von Triazolen wie z. B. Epoxiconazol in Fungizidmischungen solche Mytoxin-Gehalte deutlich reduzieren können.[10]

Zulassungsstatus

Die EU-Richtlinie 91/414/EWG über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln listet Epoxiconazol derzeit in Annex I auf. Nur die dort aufgeführten Wirkstoffe dürfen in Pflanzenschutzmitteln verwendet und an Landwirte verkauft werden. Wirkstoffe können nur in Annex I gelistet werden, nachdem EU-Behörden und EFSA[11] umfangreiche Daten über deren physikalische und chemische Eigenschaften, Verhalten und Verbleib in der Umwelt sowie toxikologische Eigenschaften bewertet haben. Erst der Nachweis, dass der Wirkstoff für Anwender, Verbraucher und Umwelt bei ordnungsgemäßer Anwendung unbedenklich ist, ermöglicht die Aufnahme des Wirkstoffes in Annex I. Die Aufnahme der Wirkstoffe in Annex I gilt für 10 Jahre. Die aktuelle Aufnahme von Epoxiconazol läuft noch bis zum 30. April 2019. Landwirte in der EU können Produkte, die Epoxiconazol enthalten, je nach nationaler Zulassung mindestens bis zum Ablaufdatum der Auflistung in Annex I verwenden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Epoxiconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 EPA Pesticide Fact Sheet (PDF)
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 133855-98-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Von Witzke, Noleppa, Schwarz: Global agricultural market trends and their impacts on European Union agriculture. In: Humboldt Universität zu Berlin, Wirtschafts- und Sozialwissenschaften an der Landwirtschaftlich-Gärtnerischen Fakultät, Working Paper. Nr. 48, 2008.
  6. XY Zhang, C Loyce, JM Meynard, S Savary: Characterization of multiple disease systems and cultivar susceptibilities for the analysis of yield losses in winter wheat. In: Crop Protection. Nr. 25, 2006, S. 1013–1023.
  7. New Challenges for Triazoles. Farmers Journal, Crop Protection (English) (PDF). McCabe T (2004). Abgerufen am 7. Mai 2011.
  8. Research and Development, Annual Project Report. Project number: RD-2004-3025. Fungicide performance network. Up to date information on fungicide performance for wheat growers. (English). HGCA (Home Grown Cereals Authority) (2007). Abgerufen am 7. Mai 2011.
  9. The wheat disease management guide (English). HGCA (Home Grown Cereals Authority) McCabe T (2010). Abgerufen am 7. Mai 2011.
  10. X. Xu, P. Nicholson, A. Ritieni: Effects of fungal interactions among Fusarium head blight pathogens on disease development and mycotoxin accumulation. In: International Journal of Food Microbiology Nr. 119 (1-2), 2007, S. 67–71.
  11. amending Council Directive 91/414/EEC to include epoxiconazole as active substances. (English) (PDF). Commission Directive 2008/107/EC (2008). Abgerufen am 7. Mai 2011.

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