Doramectin


Doramectin

Strukturformel
Struktur von Doramectin
Allgemeines
Freiname Doramectin
Andere Namen

25-Cyclohexyl-5-O-dimethyl- 25-de(1-methylpropyl)avermectin A1a

Summenformel C50H74O14
CAS-Nummer 117704-25-3
PubChem 6436133
ATC-Code

QP54AA03

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiparasitikum

Wirkmechanismus

Erhöhung der Membrandurchlässigkeit für Chlorid

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 899,11 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-410
P: 273-​301+310-​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

T
Giftig

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 25-50/53
S: 33-45-60-61
LD50

50–100 mg·kg−1 (Ratte, männlich p.o.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Doramectin ist ein makrozyklisches Lacton und Glycosid. Es zählt als Arzneistoff zur Gruppe der Avermectine (Fermentationsprodukt von Streptomyces avermitilis) und ist eng verwandt mit Ivermectin, durch eine zusätzlich Cyclohexyl-Gruppe jedoch länger wirksam. Doramectin wird in der Tiermedizin als Antiparasitikum eingesetzt.

Chemische Eigenschaften und Pharmakologie

Doramectin ist stark lipophil und in vielen organischen Lösungsmitteln gut, in Wasser dagegen kaum löslich.

Wie alle Avermectine erhöht es die Membrandurchlässigkeit von Nervenzellen bei Fadenwürmern und die der Nerven- und Muskelzellen bei Gliederfüßern für Chlorid-Ionen (siehe auch Ivermectin). Doramectin wirkt daher als Breitspektrumantiparasitikum und hat sowohl wurmabtötende (vermizide) als insekten- und milbenabtötende Eigenschaften. Gegen Saug- und Bandwürmer ist der Arzneistoff dagegen nicht wirksam.

Doramectin wird zumeist subkutan verabreicht und verteilt sich in allen Geweben, wobei die höchste Konzentration im Fettgewebe auftritt. Bei topischer Anwendung ist die Bioverfügbarkeit deutlich geringer. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 10 Tage. Die Ausscheidung erfolgt vor allem durch die Galle und anschließend über den Kot.

Kontraindikationen

Doramectin ist gut verträglich, nicht kanzerogen oder mutagen. Es kann auch bei trächtigen und Jungtieren angewendet werden. Bei Hunden mit MDR1-Defekt darf das Mittel jedoch nicht angewendet werden.

Handelsnamen

Dectomax ad us. vet., Dectomax 0,5 % Pour-On-Lösung ad us. vet., Doramec L.A., Doraquest L.A. Oral Gel

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Doramectin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Weblinks

  • Datenblatt Doramectin bei Vetpharm, abgerufen am 30. Juli 2012.
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