Dipicolinsäure


Dipicolinsäure

Strukturformel
Strukturformel von Dipicolinsäure
Allgemeines
Name Dipicolinsäure
Andere Namen
  • Pyridin-2,6-dicarbonsäure
  • DPA
Summenformel C7H5NO4
CAS-Nummer 499-83-2
PubChem 10367
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Nadeln[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 167,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

Zersetzung ab 248 °C[2]

Dampfdruck

1 Pa (20 °C)[2]

pKs-Wert
  • pKs1 (25 °C) = 2,17[3]
  • pKs2 (25 °C) = 4,97[3]
Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Alkalien[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 302+352-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Dipicolinsäure (Pyridin-2,6-dicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridindicarbonsäuren. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 6-Position Carboxygruppen trägt. Der Name leitet sich von der Picolinsäure (Pyridin-2-carbonsäure) ab, die am Pyridin in 2-Position eine Carboxygruppe trägt.

Vorkommen

Dipicolinsäure ist eine Substanz, die während der Sporulation (Sporenbildung) von Mikroorganismen gebildet wird. Sie kommt nur im Kern (Sporenprotoplasten) von Endosporen (5–15 % des Trockengewichts) vor, ist jedoch nicht in vegetativen Zellen enthalten. Eine Darstellung erfolgt z. B. aus 2,6-Lutidin durch Oxidation der Methylgruppen.

Biologische Bedeutung

Dipicolinsäure ist verantwortlich für die Thermoresistenz einiger Bakterien[5] und liegt oft als Chelat mit Calciumionen (Ca2+) vor.[6]

Verwendung

Dipicolinsäure wird in der chemischen Industrie für die Vorbereitung von mit Dipicolin gebundenen Lanthanoiden (als Chelatligand) und als Komplexbildner für Übergangsmetallkomplexen[7][8] sowie als Stabilisator für Peroxide[9] und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer chemischer Verbindungen verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu Pyridin-2,6-dicarbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. H. Höffeler: Bildatlas Cytologie, 1. Auflage, Harri Deutsch Verlag, Frankfurt/Main 2003, ISBN 3-8171-1685-3, S. 39.
  6. A. Steinbüchel, F. B. Oppermann-Sanio: Mikrobiologisches Praktikum. Versuche und Theorie, 1. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2003, ISBN 3-540-44383-5, S. 59.
  7. Datenblatt Dipicolinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2010.
  8. rwth-aachen: Enantiomerenreine β-Diketonate für lumineszierende helicat-artige Komplexe.
  9. Freepatentsonline: Percarboxylic acid solutions with improved stability in presence steel.

Weblinks