Dimethoxybenzole

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Dimethoxybenzole
Name 1,2-Dimethoxybenzol 1,3-Dimethoxybenzol 1,4-Dimethoxybenzol
Andere Namen o-Dimethoxybenzol
Brenzcatechin-
dimethylether
Veratrol
m-Dimethoxybenzol
Resorcin-
dimethylether
 
p-Dimethoxybenzol
Hydrochinon-
dimethylether
 
Strukturformel Veratrole.svg 1,3-Dimethoxybenzene.svg P-Dimethoxybenzene.svg
CAS-Nummer 91-16-7 151-10-0 150-78-7
27598-81-8 (Isomerengemisch)
PubChem 7043 9025 9016
Summenformel C8H10O2
Molare Masse 138,17 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Schmelzpunkt 22,5 °C[1] −58 °C[1] 56 °C[1]
Siedepunkt 207 °C[1] 217 °C[1] 213 °C[1]
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung
Achtung[2]
keine GHS-Piktogramme
[3]
07 – Achtung
Achtung[4]
H- und P-Sätze 302 keine H-Sätze 315-319-335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
keine P-Sätze keine P-Sätze 261-​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[2][3][4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
keine Gefahrensymbole
Reizend
Reizend
(Xi)
R-Sätze 22 keine R-Sätze 36/37/38
S-Sätze 36 keine S-Sätze 26-36

Die Dimethoxybenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit zwei angefügten Methoxygruppen (–OCH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H10O2. Man kann sie als Dimethylether der Dihydroxybenzole (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) auffassen. Das 1,2-Dimethoxybenzol ist unter seinem Trivialnamen Veratrol bekannt.

Eigenschaften

1,4-Dimethoxybenzol hat aufgrund der größten Molekülsymmetrie den höchsten Schmelzpunkt.

Darstellung

Die Dimethoxybenzole können aus den Dihydroxybenzolen (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt 1,2-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt 1,3-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt 1,4-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
  5. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.

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