Cyanessigsäure


Cyanessigsäure

Strukturformel
Struktur von Cyanessigsäure
Allgemeines
Name Cyanessigsäure
Andere Namen
  • Malonsäuremononitril
  • Cyanoessigsäure
  • Cyanoethansäure (IUPAC)
Summenformel C3H3NO2
CAS-Nummer 372-09-8
PubChem 9740
Kurzbeschreibung

farblose, hygroskopische Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 85,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,26 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

66–70 °C[2]

Siedepunkt

108 °C bei 0,20 hPa[2]

Löslichkeit

sehr gut in Wasser (1000 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290-302-314-412
P: 273-​280-​301+330+331-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 20/22-34-37-52/53
S: 26-36/37/39-45-61
LD50
  • 1500 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]
  • >2000 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Cyanessigsäure (Cyanoessigsäure) ist ein farbloser, kristalliner, unangenehm riechender, hygroskopischer Feststoff. Es ist eine CH-acide Verbindung, eignet sich somit für die Knoevenagel-Kondensation mit Ketonen und Aldehyden. Bei höheren Temperaturen zersetzt sie sich unter Decarboxylierung zu Kohlenstoffdioxid und Acetonitril.[5]

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung erfolgt aus Chloressigsäure mit Alkalimetallcyaniden über die Kolbe-Nitrilsynthese.

Verwendung

Hydrolyse zu Malonsäure, Herstellung von Cyanessigsäureestern (erhöhte Carbonylaktivität der Estergruppe durch die Cyanidgruppe), als Reagenz für die Michael-Addition sowie zur Darstellung von β-Ketonitrilen und β-Cyanoenaminen. Eine besondere Rolle spielt die Umsetzung der Cyanoessigsäureester mit Methanal (Formaldehyd) zur Herstellung von Cyanoacrylsäureestern, den in Sekundenklebern (superglues) verwendeten Monomeren.

Einzelnachweise

  1.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu CAS-Nr. 372-09-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt Cyanessigsäure bei Merck, abgerufen am 23. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.