Cucurbinsäure


Cucurbinsäure

Strukturformel
Strukturformel der Cucurbinsäure
Allgemeines
Name Cucurbinsäure
Andere Namen
  • (+)-Cucurbinsäure
  • (1R,2S,3S)-3-Hydroxy-2-(2-(Z)-pentenyl) cyclopentan-1-essigsäure
Summenformel C12H20O3
CAS-Nummer 58240-50-9
PubChem 5281159
Eigenschaften
Molare Masse 212,29 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cucurbinsäure ist ein Naturstoff, der zu den Jasmonaten gehört.

Vorkommen

Cucurbinsäure kommt in Gartenkürbissen vor. Des Weiteren konnte (+)-Cucurbinsäure und deren Epimere neben Jasmonsäure aus Juglans regia (Walnussblüte) und den Sporen der Anemia phyllitidis isoliert und mittels Massenspektrometrie nachgewiesen werden.[2]

Darstellung

Die Darstellung von Cucurbinsäure gelingt beispielsweise durch die Reduktion von Jasmonsäure.[3]

Darstellung der Cucurbinsäure durch Reduktion von Jasmonsäure

Mit achiralen Reduktionsmitteln wird nur eine geringe Diastereoselektivität erzielt. Das Diastereomerengemisch kann jedoch chromatographisch aufgetrennt werden.[2]

Eigenschaften

(+)-Cucurbinsäure ist eine chirale Verbindung. Sie besitzt einen spezifischen Drehwinkel von +9,6 ° (c = 4 g/l, 26,0 °C).[2]

Biologische Wirkungen

In Cymbidium-Orchideen führt Cucurbinsäure ähnlich wie Jasmonsäure zur Bildung von Sprossen aus dem Rhizom. Es kann daher auch als Phytohormon bezeichnet werden.[4]

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. 2,0 2,1 2,2 W. Dathe, C. Schindler, G. Schneider, J. Schmidt, A. Porzel, E. Jensen, I. Yamaguchi; Phytochemistry 1991, 30, (6), 1909–1914.
  3. Kerstin Weil: 3-(R)-Hydroxysäuren als Produkte selektiven Fettsäureabbaus. Studien zur β-Oxidation in Stenotrophomonas maltophilia. Dissertation, 2001.
  4. Shimasaki K. et al.: The Effects of Jasmonic Acid, Methyl-Jasmonate, and Cucurbic Acid on Organogenesis in Rhizome Segments of Cymbidium kanran Makino. Journal of Society of High Technology in Agriculture. 14/2/2002. S. 100-3. Abstract.

Weblinks