Cornforth-Reagenz

Strukturformel

Allgemeines

Name

Cornforth-Reagenz

Andere Namen

Pyridiniumdichromat
PDC

Summenformel

C₁₀H₁₂Cr₂NO₇

CAS-Nummer

20039-37-6

Kurzbeschreibung

orangefarbener bis brauner Feststoff^[1]

Eigenschaften

376,20 g·mol⁻¹

fest

145–147 °C^[1]

löslich in Wasser^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[2]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 272-317-350i-410

P: 201-220-273-280-308+313-501 ^[2]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[3]^[1]


Giftig	Brand- fördernd	Umwelt- gefährlich
(T)	(O)	(N)

R- und S-Sätze

R: 8-43-49-50/53

S: 17-20-24-37-45-53-57

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das Cornforth-Reagenz, systematisch Pyridiniumdichromat (PDC), ist das Pyridiniumsalz der Dichromsäure.

Darstellung

Zur Herstellung des Cornforth-Reagenz' wird eine wässrige Lösung von Chrom(VI)-oxid mit Pyridin versetzt.^[4]

Eigenschaften

Das Cornforth-Reagenz ist ein orangefarbener bis brauner Feststoff, der bei 145–147 °C schmilzt.^[1] Es ist gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln.^[4]

Verwendung

Es ist ein starkes Oxidationsmittel, das der Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden beziehungsweise Ketonen dient. Das Cornforth-Reagenz ist verwandt mit dem Collins-Reagenz und Pyridiniumchlorochromat (PCC), beides ebenfalls Pyridiniumsalze von sechswertigen Chromverbindungen. Auf Grund seiner Toxizität wird das Cornforth-Reagenz heutzutage nur noch selten verwendet.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Cornforth-Reagenz bei AlfaAesar, abgerufen am 5. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt Pyridinium dichromate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 G. Tojo, M. Fernández: Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones, 2. Auflage, S. 86, Springer Verlag, Berlin, ISBN 0-387-23607-4.

[alfa-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Cornforth-Reagenz bei AlfaAesar, abgerufen am 5. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt Pyridinium dichromate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.

[3] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[tojo-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 G. Tojo, M. Fernández: Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones, 2. Auflage, S. 86, Springer Verlag, Berlin, ISBN 0-387-23607-4.

[1]

[2]

[3]

[4]