Collins-Reagenz

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Struktur des Collins-Reagenz'

Das Collins-Reagenz ist ein Komplex von Pyridin an Chrom(VI)-oxid in Dichlormethan.

Es dient der selektiven Oxidation primärer Alkohole zu Aldehyden. Oxidationsreaktionen mit dem Collins-Reagenz werden auch als Collins-Oxidation bezeichnet. Das Reagenz wurde erstmals 1968 vorgestellt und stellt einen Fortschritt gegenüber dem Sarett-Reagenz dar, da es das inerte Lösungsmittel Dichlormethan anstelle von Pyridin nutzt. Dies ermöglicht auch die Oxidation Basen-empfindlicher Substrate.

Das Collins-Reagenz toleriert die Anwesenheit vieler funktioneller Gruppen. Es wird meist im Überschuss von 4–6 Äquivalenten eingesetzt.[1]

$ \mathrm{{R{-}CH_2{-}OH\ \xrightarrow {Py_2\ \cdot\ CrO_3}\ \ R{-}CHO}} $
Bruttoreaktionsgleichung der Collins-Oxidation.

Zur Vermeidung von Verlusten an Aldehyd durch Adduktbildung mit ausfallenden reduzierten Chromspezies kann vor der Bildung des Collins-Reagenz Kieselgel oder Kieselgur hinzugegeben werden. Für die Oxidation empfindlicher Substrate (beispielsweise Kohlenhydrate oder Nukleoside) können durch Zugabe von Essigsäureanhydrid mildere Reaktionsbedingungen geschaffen werden. Sie dient der Vermeidung von β-Eliminierungen in Gegenwart von Heteroatomen in β-Position.[1]

Weitere Chrom(VI)-komplexe mit Pyridin, welche als Oxidationsmittel eingesetzt werden, sind Pyridiniumchlorochromat und das Cornforth-Reagenz.

Herstellung

Zur Herstellung des Collins-Reagenz wird Chrom(VI)-oxid im stöchiometrischen Verhältnis zu einer Lösung von Pyridin in wasserfreiem Dichlormethan gegeben.[1]

$ \mathrm{{2\ Py\ +\ CrO_3\ \xrightarrow {CH_2Cl_2}\ \ Py_2\ \cdot\ CrO_3}} $

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 G. Tojo, M. Fernández: Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones, 2. Auflage, S. 20–27, Springer Verlag, Berlin, ISBN 0-387-23607-4.

Literatur

  • J. C. Collins, W. W. Hess: Aldehydes from Primary Alcohols by Oxidation with Chromium Trioxide: Heptanal, in: Org. Synth., Coll. Vol. 1988, 6, 644.

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