Cloxacillin

Strukturformel
Strukturformel von Cloxacillin
Allgemeines
Freiname Cloxacillin
Andere Namen

(2S,5R,6R)-6-{[3-(2-Chlorphenyl)-5-methyl-oxazol-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC)

Summenformel C19H18ClN3O5S
CAS-Nummer
  • 61-72-3
  • 7081-44-9 (Natriumsalz-Monohydrat)
PubChem 6098
ATC-Code

J01CF02, QJ51CF02, QS01AA90

DrugBank APRD00882
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Isoxazolylpenicillin

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 435,88 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315-317-319-334-335
P: 261-​280-​305+351+338-​342+311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 36/37/38-42/43
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cloxacillin ist ein antibiotisch wirksamer Arzneistoff. Die Substanz aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika gehört zu den Penicillinase-resistenten Penicillinen. Cloxacillin wird heute vor allem in der Veterinärmedizin eingesetzt, in Deutschland ist kein Präparat für den Menschen im Handel.

Als Anwendungsgebiete werden vor allem Infektionen mit Penicillin-resistenten Staphylokokken angegeben, etwa Haut- und Weichteilinfektionen (Impetigo, Zellulitis, Pyomyositis), Endokarditis, Septikämie, Pneumonie, Osteomyelitis u. a. Das Wirkspektrum entspricht den anderer Isoxazolylpenicilline, zu denen Oxacillin, Dicloxacillin, Flucloxacillin und Methicillin zählen. Cloxacillin unterscheidet sich von Oxacillin durch ein zusätzliches Chloratom am Phenylring.

Cloxacillin ist der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgeführt.[3] Es kann intravenös oder oral verabreicht werden.

Handelsnamen

  • Cloxapen, Tegopen, Orbenin (USA)
  • Tiermedizin: Aniclox, Cloxaben, Cloxamycin, Cloxin, Gelstamp, Klato clox, Mammin TS forte, Mastipent (Kombi), neoclox m.d. (Kombi), Orbenin, Penivet, Vetoscon, Vetriclox, Wedeclox

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Cloxacillin sodium salt monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. WHO Model List of Essential Medicines, eingesehen am 20. September 2012.

Weblinks

  • Datenblatt Cloxacillin bei Vetpharm, abgerufen am 4. August 2012.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

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