Oxacillin


Oxacillin

Strukturformel
Strukturformel von Oxacillin
Allgemeines
Freiname Oxacillin
Andere Namen
  • (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-6- (5-methyl-3-phenyl-
    isoxazol-4-ylcarboxamido)-7-oxo-4-thia-1-
    azabicyclo[3.2.0]-heptan-2-carbonsäure (IUPAC)
  • Oxacillinum (Latein)
Summenformel
CAS-Nummer
  • 66-79-5 (Oxacillin)
  • 1173-88-2 (Mononatriumsalz)
  • 7240-38-2 (Mononatriumsalz-Monohydrat)
PubChem 6196
ATC-Code

J01CF04

DrugBank DB00713
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotika Staphylokokken-Penicilline

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 401,44 g·mol−1
Schmelzpunkt

188 °C (Oxacillin-Mononatriumsalz-Monohydrat)[1]

pKs-Wert

2,72[2]

Löslichkeit

Wasser: 27,8 mg·l−1 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Natriumsalz-monohydrat

07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315-317-319-334-335
P: 261-​280-​305+351+338-​342+311 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Mononatriumsalz-Monohydrat
R- und S-Sätze R: 36/37/38-42/43
S: 22-26-36/37
LD50

1490 mg·kg−1 (Maus i.v.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Oxacillin (Handelsname: InfectoStaph® (D), Stapenor® Salbe ad us.vet. (Rinder) (D)[5]) ist ein Antibiotikum der Klasse der Isoxazolylpenicilline; sogenannte Staphylokokken-Penicilline.

Klinischer Wirkungsbereich von Oxacillin sind penicillinasebildende Staphylokokken-Stämme. Hier dient es als Leitantibiotikum. Nosokomiale Infektionen werden jedoch zunehmend durch multiresistente Staphylococcus aureus-Stämme verursacht, man spricht in diesem Falle von Oxacillin-Resistenten-Staphylococcus-aureus-Stämmen, kurz ORSA. Gleichbedeutend ist die häufiger verwendete Bezeichnung als Methicillin-resistenter Staphylococcus aureus, kurz MRSA. Hintergrund dieser unterschiedlichen Bezeichnungen ist die Zulassung von Methicillin in den USA und Oxacillin im europäischen Raum.

Weitere penicillinaseresistente Antibiotika sind Cloxacillin, Dicloxacillin, Flucloxacillin und Methicillin, wobei Methicillin heutzutage weder therapeutisch noch für die Testung der Empfindlichkeit eingesetzt wird.

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1190.
  2. 2,0 2,1 2,2 Oxacillin bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Oxacillin sodium salt monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. ABDA-Datenbank (Stand: 10. Dezember 2009).

Weblinks

  • Datenblatt Oxacillin bei Vetpharm, abgerufen am 5. August 2012.
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