Cinnamylchlorid

Strukturformel

Allgemeines

Name

Cinnamylchlorid

Andere Namen

3-(Chlorpropenyl)benzol
3-Phenylallylchlorid
Styrylchlorid
trans-Cinnamylchlorid
(E)-Cinnamylchlorid

C₉H₉Cl

2687-12-9

Eigenschaften

152,62 g·mol⁻¹

flüssig

1,10 g·cm⁻³^[1]

−19 °C^[1]

108 °C (16 hPa)^[1]

1,584 (20 °C)^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[1]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 302-314-330-334

P: 260-280-284-305+351+338-310 ^[1]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[2]^[1]

Sehr giftig

(T+)

R- und S-Sätze

R: 22-26-34-43

S: 26-28-36/37/39-45

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cinnamylchlorid (trans-3-Phenylallylchlorid) gehört zu den Aromaten mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Es ist ein mit einer Phenylgruppe substituiertes Allylchlorid. Es ist nicht zu verwechseln mit Cinnamoylchlorid, dem Zimtsäurechlorid. Das isomere cis-Cinnamylchlorid hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf das trans-Cinnamylchlorid.

Gewinnung und Darstellung

Cinnamylchlorid kann durch Reaktion von Cinnamylalkohol und Thionylchlorid oder Salzsäure^[3] gewonnen werden.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Datenblatt Cinnamyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Hermann Emde, Max Franke: Styrylaminverbindungen, in: Archiv der Pharmazie, 1909, Band 247, Nr. 3–9, S. 333–350; doi:10.1002/ardp.19092470316.

Cinnamylhalogene

Cinnamylfluorid | Cinnamylchlorid | Cinnamylbromid | Cinnamyliodid

[Aldrich-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Datenblatt Cinnamyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.

[2] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[3] Hermann Emde, Max Franke: Styrylaminverbindungen, in: Archiv der Pharmazie, 1909, Band 247, Nr. 3–9, S. 333–350; doi:10.1002/ardp.19092470316.

[1]

[2]

[3]

Gewinnung und Darstellung

Einzelnachweise

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