Cinchonidin


Cinchonidin

Strukturformel
Struktur von Chinchonidin
Allgemeines
Name Cinchonidin
Andere Namen
  • (8S,9R)-Cinchonan-9-ol
  • Chinolin-4-yl-(5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct- 2-yl)-methanol
Summenformel C19H22N2O
CAS-Nummer 485-71-2
PubChem 101744
Kurzbeschreibung

farbloser, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 294,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

205 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (0,25 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: 260 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: (2)-45
LD50

206 mg·kg−1 (Ratte, intraperitoneal)[4][5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cinchonidin gehört zur Gruppe der China-Alkaloide. Cinchonidin und das Isomer Cinchonin kommen in der Natur in der Rinde von Chinarindenbäumen (Cinchona) vor und können aus dieser extrahiert werden. Es ist wie die meisten Alkaloide physiologisch aktiv und ist ein Pflanzengift.[6]

Chemische Eigenschaften und Verwendung

Bei Licht- und Luftausschluss ist die farblose, wenig wasserlösliche Substanz stabil; unter Einfluss von Licht und Oxidationsmitteln wird Cinchonidin zu gelblich gefärbten Produkten zersetzt bzw. oxidiert.[7] Bei der Destillation von Cinchonin mit Kaliumhydroxid wird Chinolin gebildet.[8]

Cinchonidin wird zur Spaltung von Racematen verwendet. Es bildet mit optisch aktiven Säuren diastereomere Salze, die durch fraktionierte Kristallisation aufgetrennt werden können.[9] Cinchonidin gehört zu den Cinchona-Alkaloid-Katalysatoren, die als chirale Amine Lewis-Basen sind. Diese katalytischen Reaktionen sind in der org. Chemie vielfältig verwendbar. Ein Beispiel hierfür ist die 1,4-Additions-Reaktion nach Wynberg.[10]

Sicherheitshinweise

Im Tierversuch mit Ratten wurde für Cinchonidin bei intraperitonealer Gabe ein LD50-Wert von 206 mg/kg ermittelt. Die Tiere waren auch bei subletalen Dosen vermindert aktiv bis schläfrig und zeigten Muskelzittern und Krämpfe.[4][5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Cinchonidin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt (-)-Cinchonidin bei Merck, abgerufen am 23. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 4,0 4,1 Cinchonidin bei ChemIDplus.
  5. 5,0 5,1 Acta Pharmacologica et Toxicologica., 1948, Vol. 4, S. 265.
  6. Daunderer: Klinische Toxikologie, Cinchonidin ffl-443; 69. Erg.-Lfg. 8.91.
  7. Datenblatt Cinchonidin bei ChemicalBook, abgerufen am 4. September 2010.
  8. Lueger, Otto; In: Lexikon der gesamten Technik, 1904, S. 142–146.
  9. L.F.Fieser, M.Fieser; In: Lehrbuch der organischen Chemie; 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, S. 300.
  10. H.J.Wynberg; In: J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, S. 417–430.