Chlorin

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Strukturformel
Struktur von Chlorin
Allgemeines
Name Chlorin
Andere Namen
  • 2,3-Dihydroporphyrin
  • (1Z,4Z,9Z,15Z)-2,3,21,23-Tetrahydroporphin
  • Chlorin T1
Summenformel C20H16N4
CAS-Nummer 2683-84-3
PubChem 65106
Eigenschaften
Molare Masse 312,37 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorin (2,3-Dihydroporphyrin) ist eine heterocyclische, aromatische chemische Verbindung, die aus drei Pyrrolringen und einem Pyrrolinring aufgebaut ist. Es handelt sich um einen Makrocyclus, der strukturell eng mit Porphin, der Grundverbindung der Porphyrine verwandt ist. Chlorin bildet die Grundstruktur der Chlorine, einer Stoffgruppe, die als makrocyclische Liganden in biologischen Systemen auftreten.

Vorkommen

Derivate des Chlorins kommen in komplexierter Form mit Magnesiumkationen natürlich in bestimmten Chlorophyllen vor (Chlorophyll a, b und d).

Darstellung

Chlorin kann aus der Reaktion zwischen 2-(N, N-Dimethylamino)methylpyrrol und Ethylmagnesiumbromid hergestellt werden.[2]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Chlorin ist eine farbige Verbindung deren Absorptionsmaximum in Benzol bei 388 nm liegt (Soret-Bande). Eine weitere intensive Absorptionsbande tritt bei 637,5 nm auf. Durch Komplexierung verschieben sich die Absorptionsmaxima. So liegt die Soret-Bande des Magnesiumkomplexes bei 402 nm, die des Kupferkomplexes bei 396 nm.[2]

Chemische Eigenschaften

Chlorin besitzt zwei acide Protonen, die an Stickstoffatomen gebunden sind. In deprotonierter Form ist es ein sehr guter Komplexbildner und vermag mit zweiwertigen Kationen thermodynamisch stabile, aber substitutionslabile Komplexe zu bilden.[3]

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. 2,0 2,1 U. Eisner, R. P. Linstead: Chlorophyll and related substances. Part I. The synthesis of chlorin, in J. Chem. Soc. 1955, 3742–3749; doi:10.1039/JR9550003742.
  3. W. Kaim, B. Schwederski: Bioanorganische Chemie, 4. Auflage, S. 26–27, Teubner 2005; ISBN 3-519-33505-0.

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