| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Chinoxalin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H6N2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 91-19-0 | ||||||||||||||
| PubChem | 7045 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber bis brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 130,15 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,33 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
220–223 °C[3] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Benzol[4] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Chinoxalin ist eine heterocyclische Verbindung aus dem Bereich der Heteroaromaten. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyrazinring anelliert ist. Chinoxalin ist isomer zu Cinnolin, Chinazolin und Phthalazin.
Gewinnung und Darstellung
Chinoxalin kann durch Kondensation von ortho-Phenylendiamin mit Glyoxal synthetisiert werden.[7]
Derivate von Chinoxalin können allgemein durch Kondensation von Benzil oder dessen Derivaten mit Derivaten von ortho-Phenylendiamine.[4][7]
Verwendung
Chinoxalin bildet das Grundgerüst vieler Verbindungen, welche als Farbstoffe[4], Arzneistoffe, Antibiotika (z.B. Echinomycin, Levomycin, Sulfaquinoxalin und Atinoleutin) und zur Vulkanisation[8] eingesetzt werden.
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt Chinoxalin bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
- ↑ Datenblatt Chinoxalin bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Chinoxalin bei ChemBlink, abgerufen am 19. Februar 2010.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 5,0 5,1 Datenblatt Quinoxaline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 7,0 7,1 D. J. Brown, E. C. Taylor: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Quinoxalines: Supplement II: 61, S. 16, 1. Auflage, John Wiley & Sons, New York, 2004, ISBN 0-471-26495-4.
- ↑ T. Otaka, S. Shoji, Y. Hamura, T. Funayama, Deutsches Patent DE102005055649A1, 2006.
