Chelidonin

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Strukturformel
Struktur von Chelidonin
Allgemeines
Name Chelidonin
Andere Namen
  • Stylophorin
  • Diphyllin
Summenformel C20H19NO5
CAS-Nummer 476-32-4
PubChem 197810
Eigenschaften
Molare Masse 353,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

ca. 135 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-312-332
P: 280 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 23/25
S: (1)-22-24/25-45
LD50
  • 34,6 mg·kg−1 (Maus, intravenös)[1][4]
  • 125 mg·kg−1 (Maus, subcutan) [5]
  • 360 mg·kg−1 (Kaninchen, subcutan) [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chelidonin, auch Stylophorin oder Diphyllin, ist eine sauerstoff- und stickstoffhaltige heterocyclische Verbindung. Das Alkaloid, das zusammen mit den ähnlichen Stoffen Coptisin und Berberin im Milchsaft des Schöllkrauts (Chelidonium majus) vorkommt, zählt zur Gruppe der Benzophenanthridin-bzw. Isochinolin-Derivate.

Eigenschaften und Verwendung

Chelidonin ist ein Mitose-Gift, wirkt allerdings schwächer als Colchicin.[1] Damit ist Chelidonin auch als Cytostatikum sowie als Mittel gegen grampositive Bakterien einsetzbar. Als Arzneistoff wurde Chelidonin, das geringer analgetisch und spasmolytisch wirkt als Morphin und Papaverin, bei Magen- und Darmschmerzen sowie gegen Krämpfe bei Asthma genutzt. Im Mittelalter wurde der ätzend wirkende Milchsaft des Schöllkrauts auch als Mittel gegen Warzen eingesetzt.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Chelidonin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Roth“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Chelidonine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Federation Proceedings, Federation of American Societies for Experimental Biology. 5 (1946) 163.
  5. 5,0 5,1 Arzneimittel-Forschung. Drug Research. 10 (1960) 135.
  6. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chelidonin im Lexikon der Biologie. Abgerufen am 14. August 2008.

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