Cathinon

Strukturformel
Strukturformel von Cathinon
Allgemeines
Freiname Cathinon
Andere Namen
  • (S)-2-Amino-1-phenyl-1-propanon
  • (S)-(–)-Cathinon
Summenformel
  • C9H11NO [(S)-Cathinon]
  • C9H11NO·HCl [(S)-Cathinon·Hydrochlorid]
CAS-Nummer
  • 75925-46-1 (Racemat)
  • 80096-54-4 [(R)-Cathinon]
  • 71031-15-7 [(S)-Cathinon]
  • 76333-53-4 [(S)-Cathinon·Hydrochlorid]
PubChem 62258
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Stimulans

Verschreibungspflichtig: Ja + BtMG
Eigenschaften
Molare Masse 149,19 g·mol−1 [(S)-Cathinon·Hydrochlorid]
Schmelzpunkt

189–190 °C [(S)-Cathinon·Hydrochlorid][1]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26-36
LD50

400 mg·kg−1 (Maus i.p.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cathinon ist ein Amphetamin und zählt zu den Stimulantien. Es ist eines der Alkaloide aus dem Kathstrauch Catha edulis und dem Spindelbaumgewächs Maytenus krukovii. Aus den Pflanzen wird die Droge „Kath“ gewonnen, die vor allem in Ostafrika und auf der arabischen Halbinsel verbreitet ist.[4]

Cathinon besitzt neben der stimulierenden auch eine lokalanästhetisierende sowie anorektische Wirkung. Diese tritt etwa 20 Minuten nach Einnahme auf und hält ungefähr zwei bis vier Stunden an.[5][6] Diskutiert wird auch eine Monoaminooxidase-Hemmung. Hohe bis toxische Dosen verursachen Hyperaktivität, Verwirrtheit, Störungen des Blutkreislaufs mit teils erhöhten Blutdruck sowie Hyperthermie und Krämpfe.[6]

Rechtsstatus

Cathinon ist in der Bundesrepublik Deutschland in der Anlage 1 des Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt und ist damit ein „nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel“.[7] International fällt die Substanz unter die Konvention über psychotrope Substanzen.[8] Auch in den Vereinigten Staaten steht der Wirkstoff im Anhang I (Schedule I) des Controlled Substances Act. In diesem Anhang sind Substanzen gelistet, die ein hohes Missbrauchspotential aufweisen und die keine nachgewiesene medizinische Anwendung haben.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 311−312, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Datenblatt S(−)-Cathinone hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. S. W. Toennes, S. Harder, M. Schramm, C. Niess und G. F. Kauert: Pharmacokinetics of cathinone, cathine and norephedrine after the chewing of khat leaves, Institute of Forensic Toxicology, Universität Frankfurt, PMC 1884326.
  5. J. B. Leikin, F. P. Paloucek: Poisoning and toxicology handbook. 4. Auflage, Informa Health Care, 2007, ISBN 978-1-4200-4479-9, S. 889.
  6. 6,0 6,1 Karel Valter, Philippe Arrizabalaga: Designer drugs directory. Elsevier, 1998, ISBN 978-0-444-20525-4, S. 133.
  7. Juris.de: BtMG Anlage I (zu § 1 Abs. 1) nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel.
  8. International Narcotics Control Board: List of psychotropic substances under international control. 23. Ausgabe, August 2003.
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