Catalpol

Strukturformel
Catalpol skeletal.svg
Allgemeines
Name Catalpol
Andere Namen

Catalpinosid

Summenformel C15H22O10
CAS-Nummer 2415-24-9
PubChem 91520
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 362,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

210–210 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
LD50
  • > 2.500 mg·kg−1 (Maus, intravenös)[4][5]
  • > 10 g·kg−1 (Maus, oral)[4][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Catalpol ist ein häufiger sekundärer Pflanzenstoff aus der Gruppe der Iridoide. Es ist ein Glycosid seines Aglycons mit dem Monosaccharid Glucose. Wie andere Monoterpene wird das Aglykon aus zwei Isopreneinheiten mit je fünf Kohlenstoffatomen in der Pflanze synthetisiert. Im Gegensatz zu dem C10-Grundkörper der Iridoide besitzt das Catalpolgrundgerüst nur neun Kohlenstoffatome, da eine Methylgruppe während der Biosynthese zur Carbonsäuregruppe oxidiert und dann als Kohlenstoffdioxid abgespalten wird. Catalpol ähnelt im Aufbau dem Aucubin; es besitzt jedoch einen Epoxidring anstelle einer Doppelbindung.

Catalpol kommt überwiegend als Ester verschiedener aromatischer Carbonsäuren vor. Die Ester bilden sich an der primären Hydroxygruppe (R1), z. B. Scutellariosid I (Globularin, R1=Cinnamoyl) oder an der sekundären Hydroxygruppe (R2), z. B. Catalposid (R2=4-Hydroxybenzoyl) oder aber an der Hydroxygruppe an C-6 der Glucose, z. B. Picrosid I (Cinnamoyl an C6 der Glucose).[6]

Catalpol wurde aus der in Nordamerika und Ostasien heimischen Pflanze Catalpa bignonioides (Bignoniaceae) isoliert und ist neben Aucubin das am häufigsten vorkommende Iridoid-Glucosid.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Catalpol bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Catalpol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 4,0 4,1 Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology, 1968, Vol. 64, S. 93.
  5. 5,0 5,1 Catalpol bei ChemIDplus.
  6. 6,0 6,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

Literatur

  • R. Hänsel, O. Sticher: Pharmakognosie, Phytopharmazie. 8. Auflage. Springer Verlag. Berlin 2007. ISBN 3-540-34256-7

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