Kategorie
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- Organoschwefelverbindung
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Carbosulfan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuryl((dibutylamino)thio)methylcarbamat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C20H32N2O3S | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 55285-14-8 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 13206391 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
braune Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 380,55 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,056 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
124–128 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 |
51 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Carbosulfan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfenamide, Carbamate und substituierten sauerstoffhaltigen Heterocyclen.
Gewinnung und Darstellung
Carbosulfan kann durch Reaktion von Carbofuran mit Schwefeldichlorid und Dibutylamin gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Carbosulfan ist ein braune Flüssigkeit, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Carbosulfan wird als Breitspektrum-Insektizid ähnlich dem verwandten Carbofuran verwendet.[1] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase. Beim Zerfall treten mehrere Metaboliten auf, darunter Carbofuran und Dibutylamin.[6]
In der Schweiz ist Carbosulfan in Präparaten gegen Drahtwürmer und Engerlinge sowie gegen eine Reihe von Schadinsekten an einigen Gemüsearten und Zierpflanzen enthalten. In Deutschland und Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.[7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 55285-14-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Mai 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Inchem: Monographie über Carbosulfan
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 55285-14-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook; S. 73; ISBN 978-0-81551401-5.
- ↑ Inchem: Pesticide residues in food - Carbosulfan
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 4. Juni 2011
