Bindschedlers Grün


Bindschedlers Grün

Strukturformel
Struktur von Bindschedlers Grün
Allgemeines
Name Bindschedlers Grün
Andere Namen
  • [4-(4-Dimethylamino-phenylimino)-cyclohexa- 2,5-dienyliden]-dimethyl-ammoniumchlorid
  • C.I. 49405
Summenformel C16H20ClN3
CAS-Nummer 4486-05-9
PubChem 73516
Eigenschaften
Molare Masse 289,81 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bindschedlers Grün ist ein grüner Farbstoff aus der Gruppe der Indamine. Er wird durch oxidative Kupplung von N,N-Dimethylanilin mit 4-Nitroso-N,N-dimethylanilin in Gegenwart von Natriumdichromat als Oxidationsmittel hergestellt[3][4][5][6] und trägt den Namen seines Entdeckers Robert Bindschedler.

Bindschedlers Grün kann zur quantitativen Bestimmung von Schwefelwasserstoff verwendet werden, da es mit diesem vollständig zu Methylenblau reagiert, das photometrisch bei 680 nm erfasst werden kann.[7] Das Absorptionsmaximum von Bindschelders Grün liegt bei 727 nm.[8] Durch Modifikationen lässt sich diese Absorptionsbande weiter in den längerwelligen Bereich verschieben. So absorbieren verschiedene Indaminfarbstoffe mit einem vom Bindschelders Grün abgeleiteten Grundgerüst im nahen Infrarot-Bereich (NIR).[5]

Auf der Basis von Bindschelders Grün wurden verschiedene Assays entwickelt, beispielsweise ein Zytotoxizitäts-Assay.[9] Auch zur Messung der Aktivität von Dehydrogenase kann die Verbindung verwendet werden.[10]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt BINDSCHEDLERS GREEN, INDICATOR GRADE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. H. Wieland, in: Ber. d. dt. Chem. Ges. 1915, 48, S. 1078.
  4. H. J. Shine, R. L. Snell, J. C. Trisler: Nature of Bindschedler's Green: preparation for analysis of hydrazo compounds, in: Anal. Chem. 1958, 30, S. 383–384.
  5. 5,0 5,1 J. Griffiths, R. Cox: Light absorption and stability properties of some near-IR indamine dyes related to Bindschedler’s green, in: Dyes and Pigments 1999, 42, S. 29–34.
  6. F. Tietze, T. Eicher, Reaktionen und Synthesen im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium, 2. Auflage, ISBN 978-3-527-30874-3 (Papier), ISBN 978-3-527-60171-4 (Online)
  7. T. Schödl: Sulfid-Chinon Reduktase (SQR) aus Aquifex aeolicus: Gensynthese, Expression, Reinigung und biochemische Charakterisierung, Dissertation, Regensburg 2003, S. 65
  8. K. Takagi in: A sensitive colorimetric assay for polyamines in erythrocytes using oat seedling polyamine oxidase, in: Clin. Chim. Acta 2004, 340, S. 219–227.
  9. S. Yamashoji: A cytotoxicity assay with Bindschedler's green leuco base, in: Anal. Biochem. 1996, 240, S. 310–312; PMID 8811930
  10. M. D. Smith, C. L. Olson: Differential amperometric measurement of serum lactate dehydrogenase activity using Bindschedler's green, in: Anal. Chem. 1974, 46, S. 1544–1547; PMID 4412813