Toluolsulfonsäuren

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Toluolsulfonsäuren
Name 2-Toluolsulfonsäure 3-Toluolsulfonsäure 4-Toluolsulfonsäure
Andere Namen o-Toluolsulfonsäure
2-Methylbenzolsulfonsäure
m-Toluolsulfonsäure
3-Methylbenzolsulfonsäure
p-Toluolsulfonsäure
4-Methylbenzolsulfonsäure
Strukturformel 2-Toluenesulfonic acid.svg 3-Toluenesulfonic acid.svg 4-Toluenesulfonic acid.svg
CAS-Nummer 88-20-0 617-97-0 (als Monohydrat)
342385-54-0 (als Hydrat)
104-15-4
6192-52-5 (Monohydrat)
PubChem 6925 105362 6101
Summenformel C7H8O3S
Molare Masse 172,20 g·mol−1
Aggregatzustand fest fest
Kurzbeschreibung farblose oder violette,
stechend riechende Kristalle
Schmelzpunkt 67,5 °C[1] 111 °C[2] 106 °C[3]
Siedepunkt 185–187 °C[3]
Löslichkeit löslich in Wasser[1] löslich in Wasser[3]
GHS-
Kennzeichnung

[2] [4]

keine Einstufung verfügbar
Hydrat
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig
Gefahr
Monohydrat
07 – Achtung
Achtung
H- und P-Sätze siehe oben 301-311-314-331 315-319-335
siehe oben keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
siehe oben 261-​280-​301+310-​305+351+338-​310 261-​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[2][3]
keine Einstufung verfügbar
Giftig
Giftig
(T)
Reizend
Reizend
(Xi)
R-Sätze nicht bekannt 49-23/24/25-34 36/37/38
S-Sätze nicht bekannt 53-22-36/37/39-45 (2)-26-37

Die Toluolsulfonsäuren (oder Methylbenzolsulfonsäuren) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von Toluol als auch von der Benzolsulfonsäure ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methyl- (–CH3) und Sulfonsäuregruppe (–SO2OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H8O3S. In erster Linie sind sie als methylsubstituierte Sulfonsäuren anzusehen.

Darstellung

2-Toluolsulfonsäure und 4-Toluolsulfonsäure können durch Sulfonierung von Toluol mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch der beiden Verbindungen entsteht.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 2-Methyl-benzenesulfonic acid bei ChemIDplus
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt m-Toluenesulfonic acid hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2011.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Eintrag zu CAS-Nr. 104-15-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt p-Toluenesulfonic acid monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2011.

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