Benzimidazolon

Strukturformel
Strukturformel von 2-Benzimidazolon
Allgemeines
Name Benzimidazolon
Andere Namen
  • 2-Hydroxybenzimidazol
  • 2(1H)-Benzimidazolon
  • 1,3-Dihydro-2H-benzimidazol-2-on
Summenformel C7H6N2O
CAS-Nummer 615-16-7
PubChem 11985
Kurzbeschreibung

beiges Pulver[1] oder Schuppen

Eigenschaften
Molare Masse 134,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 300 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
LD50

620 mg·kg−1 (Maus, subkutan)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Benzimidazolon ist eine chemische Verbindung die sich vom Benzimidazol ableitet. Die Grundstruktur von Benzimidazolon ist Teil der Benzimidazolonpigmente. Benzimidazolone wurden von Hoechst entwickelt und hergestellt, sowie im Jahr 1960 patentiert.

Gewinnung und Darstellung

2-Benzimidazolon kann durch Reaktion von 2′-Carbamoylphthalanilsäure in einem alkalischen Medium und Gegenwart eines Metallhypohalit (z.B. Natriumhypochlorit) gewonnen werden. Weitere Verfahren basieren auf der Reaktion von 1,2-Diaminobenzol mit Carbonylquellen wie etwa Harnstoff, Phosgen oder Kohlenstoffdioxid.[3][4]

Eigenschaften

2-Benzimidazolon ist ein beiger, wasserunlöslicher Feststoff.

Verwendung

Benzimidazolon stellt die Grundstruktur einer Gruppe von chemischen Verbindungen dar, die formal den Azopigmenten zuzuordnen sind, die Benzimidazolonpigmente. Die Gruppe umfasst etwa 20 Pigmente mit einer breiten Palette von Farben. Die Pigmente weisen Nuancen vom grünstichigen Gelb über Orange und Rot bis zu Bordeaux auf. Allen Pigmenten dieser Gruppe ist die außergewöhnlich gute Licht-, Wetterechtheit, sowie gute Chemikalienbeständigkeiten.[5] Technische Verwendung finden diese Pigmente hauptsächlich in Lacken, Druckfarben und Kunststoffen.[5]

Strukturformel des Benzimidazolonpigments C.I.Pigment Yellow 151

Einige Benzimidazolone (z.B. Droperidol) werden als Wirksubstanz in Arzneimitteln eingesetzt.


Benzimidazolon

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Benzimidazolon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Februar 2010.
  2. Datenblatt 2-Hydroxybenzimidazole bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. Preparation of 1,2 diaminobenzene by high pressure acid hydrolysis of benzemidazolone .
  4. Process for preparing 2-benzimidazolones.
  5. 5,0 5,1  W. Herbst, K. Hunger: Industrial Organic Pigments. 2. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 1997, ISBN 3-527-28744-2.

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

24.02.2021
Kometen_und_Asteroiden
Asteroidenstaub im „Dinosaurier-Killer-Krater“ gefunden
Ein internationales Forscherteam berichtet über die Entdeckung von Meteoriten-Staub in Bohrproben aus dem Chicxulub-Impaktkraters in Mexiko.
24.02.2021
Quantenphysik
Zwillingsatome: Eine Quelle für verschränkte Teilchen
Quanten-Kunststücke, die man bisher nur mit Photonen durchführen konnte, werden nun auch mit Atomen möglich. An der TU Wien konnte man quantenverschränkte Atomstrahlen herstellen.
19.02.2021
Quantenphysik
Auch in der Quantenwelt gilt ein Tempolimit
Auch in der Welt der kleinsten Teilchen mit ihren besonderen Regeln können die Dinge nicht unendlich schnell ablaufen.
22.02.2021
Sterne - Teilchenphysik
Erstes Neutrino von einem zerrissenen Stern
Ein geisterhaftes Elementarteilchen aus einem zerrissenen Stern hat ein internationales Forschungsteam auf die Spur eines gigantischen kosmischen Teilchenbeschleunigers gebracht.
23.02.2021
Satelliten - Raumfahrt
Unglaubliche Bilder vom Rover Perseverance auf dem Mars
19.02.2021
Milchstraße - Schwarze_Löcher
Schwarzes Loch in der Milchstraße massiver als angenommen
Ein internationales Team renommierter Astrophysikerinnen und -physiker hat neue Erkenntnisse über Cygnus X-1 gewonnen.
18.02.2021
Elektrodynamik - Teilchenphysik
Ultraschnelle Elektronendynamik in Raum und Zeit
In Lehrbüchern werden sie gerne als farbige Wolken dargestellt: Elektronenorbitale geben Auskunft über den Aufenthaltsort von Elektronen in Molekülen, wie eine unscharfe Momentaufnahme.
18.02.2021
Quantenphysik - Teilchenphysik
Mit schwingenden Molekülen die Welleneigenschaften von Materie überprüfen
Forschende haben mit einem neuartigen, hochpräzisen laser-spektroskopischen Experiment die innere Schwingung des einfachsten Moleküls vermessen.
18.02.2021
Quantenoptik
Quanten-Computing: Wenn Unwissenheit erwünscht ist
Quantentechnologien für Computer eröffnen neue Konzepte zur Wahrung der Privatsphäre von Ein- und Ausgabedaten einer Berechnung.
18.02.2021
Planeten
Hochdruckexperimente liefern Einblick in Eisplaneten
Per Röntgenlicht hat ein internationales Forschungsteam einen Blick ins Innere ferner Eisplaneten gewonnen.