Benzoin


Benzoin

Strukturformel
Strukturformel von Benzoin
Allgemeines
Name Benzoin
Andere Namen
  • 2-Hydroxy-1,2-diphenylethanon
  • α-Hydroxy-α-phenylacetophenon
Summenformel C14H12O2
CAS-Nummer
  • 119-53-9 (Racemat)
  • 5928-66-5 (R-Enantiomer)
  • 5928-67-6 (S-Enantiomer)
PubChem 8400
Kurzbeschreibung

weißer oder gelblicher Feststoff mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 212,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,3 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
  • 132-134 °C (Racemate)[1]
  • 135-137 °C (R- und S-Enantiomer[2][3]
Siedepunkt

344 °C[1]

Dampfdruck

1,3 hPa (136 °C)[1]

Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (0,3 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Aceton und warmem Ethanol[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
LD50
  • 10.000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
  • 8.870 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Benzoin ist das einfachste aromatische Hydroxyketon. Es kommt natürlich in einigen Pflanzen vor, z. B. im Bittermandelöl. Benzoin ist eine chirale Substanz, die im Handel sowohl in der racemischen, als auch in den beiden enantiomerenreinen Formen erhältlich ist.

Geschichte

Benzoin wurde erstmals im Jahre 1832 von Justus von Liebig und Friedrich Wöhler bei ihren Untersuchungen von Bittermandelöl synthetisiert, welches aus Benzaldehyd mit Spuren von Blausäure besteht.[5] Die katalytische Synthese in Form der Benzoinkondensation wurde von Nikolai Zinin in seiner Zeit mit Liebig verbessert.[6][7]

Herstellung

Benzoin lässt sich aus Benzaldehyd durch Cyanid-katalysierte Addition (Benzoin-Addition) herstellen.[8]

Herstellung von Benzoin

Die Reinigung kann durch Sublimation erfolgen. Diese Reaktion gelingt für viele aromatische Aldehyde und Glyoxale. Die entstehenden α-Hydroxycarbonylverbindungen werden als Benzoine bezeichnet.

Eigenschaften

Benzoin ist ein in reiner Form weißer, sonst weißer bis gelblicher Feststoff mit aromatischem Geruch. Seine Drehwert beträgt R: −115° (c = 1,5 in Aceton) bzw. S: +115° (c = 1,5 in Aceton).

Benzoin wirkt als α-Hydroxyketon reduzierend. Bei der Dehydrierung entsteht Benzil.

Verwendung

Benzoin findet im Pulverlackbereich als Entgasungs- und Verlaufsmittel Anwendung und wird als Ausgangsstoff zur Synthese von Benzil eingesetzt.

Benzoin eignet sich auch für einen interessanten chemischen Versuch. Dazu werden geringe Mengen von Benzoin zusammen mit Benzil bei Raumtemperatur in einem geschlossenen Gefäß in Ethanol aufgelöst und dann Natriumhydroxid zugesetzt. Wird das Gefäß geschüttelt, so nimmt die Lösung sofort eine klare gelbe Farbe an, die in Ruhe nach einigen Sekunden wieder nach purpurrot umschlägt. Grund für die beliebig oft wiederholbare Reaktion ist die Bildung eines Radikal-Anions, welches beim Schütteln mit dem Sauerstoff reagiert.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 119-53-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 04.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt (R)-(−)-Benzoin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2010.
  3. Datenblatt (S)-(+)-Benzoin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2010.
  4. Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  5. Wöhler, Liebig: Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. In: Annalen der Pharmacie. 3, Nr. 3, 1832, S. 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302.
  6. N. Zinin: Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe. In: Annalen der Pharmacie. 31, Nr. 3, 1839, S. 329–332. doi:10.1002/jlac.18390310312.
  7. N. Zinin: Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls. In: Annalen der Pharmacie. 34, Nr. 2, 1840, S. 186–192. doi:10.1002/jlac.18400340205.
  8. R. Adams and C. S. Marvel: "Benzoin" in Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.94 (1941); Vol. 1, p.33 (1921) Volltext
  9. Reaktion von Benzil mit Benzoin.