Benzatropin

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Strukturformel
Strukturformel von Benzatropin
Allgemeines
Freiname Benzatropin
Andere Namen

(3-endo)-3-(Diphenylmethoxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan

Summenformel C21H25NO
CAS-Nummer
  • 86-13-5
  • 132-17-2 (als Mesylat-Salz)
PubChem 1201549
ATC-Code

N04AC01

DrugBank APRD00748
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Anticholinergikum

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 307,43 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-311-331
P: 261-​280-​301+310-​311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

T
Giftig
Benzatropin·Mesilat
R- und S-Sätze R: 23/24/25
S: 36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzatropin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Anticholinergika und wird in der Behandlung bestimmter motorischer Bewegungsstörungen verwendet, wie sie unter anderem bei der Parkinson-Krankheit oder als Nebenwirkung einer Behandlung mit Neuroleptika auftreten. Pharmazeutisch verwendet wird Benzatropinmesilat, das Salz aus Benzatropin und Methansulfonsäure.

Wirkungsmechanismus

Benzatropin ist ein zentral wirkendes Anticholinergikum. Die Kombination aus dem Tropin-Gerüst des Atropins und dem Benzohydryl-Gerüst des Diphenhydramins ist für die pharmakologische Wirkung verantwortlich. Benzatropin blockiert die Wirkung von Acetylcholin und greift regulierend in ein Ungleichgewicht zwischen den Neurotransmittern Acetylcholin und Dopamin ein, was seine Verwendung in der Behandlung der Symptome einer frühen Parkinson-Erkrankung ermöglicht.

Tierexperimentelle Untersuchungen weisen darauf hin, dass die anticholinerge Wirkung etwa die Hälfte der des Atropins beträgt, währenddessen die antihistaminsche Wirkung der des Pyrilamin entspricht.[3] Benzatropin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[4]

Anwendungsgebiete

Benzatropin ist angezeigt zur Behandlung von:

  • Medikamentösen Parkinsonoid, Akathisie und akute Dystonie
  • Parkinson-Krankheit
  • Idiopathie oder sekundärer Dystonie.

Die Studienlage über den Einfluss von Anticholinergika auf das Auftreten einer tardiven Dyskinesie als unerwünschte Spätfolge der Behandlung mit Neuroleptika) ist uneinheitlich. Es wurde sowohl günstiger Einfluss[5][6] als auch kein Einfluss festgestellt.[7]

Nebenwirkungen

Grundsätzlich werden bei Anticholinergika an Nebenwirkungen beobachtet:

  • Mundtrockenheit
  • verschwommenes Sehvermögen
  • Gedächtnisstörungen
  • Obstipation
  • Harnverhaltung
  • Tachykardie
  • Anorexie
  • Psychosen (Überdosierung)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Benztropine mesylate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. MIMS Australia Pty Ltd. MIMS.
  4. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of Novel Functional Inhibitors of Acid Sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.
  5. Arch Gen Psychiatry – Abstract: Tardive dyskinesia: prevalence and risk factors, 1959 to 1979, April 1982, Kane and Smith 39 (4): 473. Abgerufen am 14. August 2007.
  6. Wszola BA, Newell KM, Sprague RL: Risk factors for tardive dyskinesia in a large population of youths and adults. In: Experimental and clinical psychopharmacology. 9, Nr. 3, 2001, S. 285–296. doi:10.1037/1064-1297.9.3.285. PMID 11534539.
  7. van Harten PN, Hoek HW, Matroos GE, Koeter M, Kahn RS: Intermittent neuroleptic treatment and risk for tardive dyskinesia: Curaçao Extrapyramidal Syndromes Study III. In: The American journal of psychiatry. 155, Nr. 4, 1998, S. 565–567. PMID 9546009..

Handelsnamen

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