(Weitergeleitet von Barbaloin)
Strukturformel
Struktur von Aloin A
Aloin A
Allgemeines
Name Aloin
Andere Namen
  • Barbaloin
  • 10-(1',5'-Anhydroglucosyl)aloe-emodin-9-anthron
  • 1,8-Dihydroxy-3-hydroxymethyl- 10RS-(β)-D-(glucopyranosyl)anthron
Summenformel C21H22O9
CAS-Nummer 1415-73-2
PubChem 12305761
Eigenschaften
Molare Masse 418,4 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Aloin (auch Barbaloin[3][4]) ist ein Stoff aus der Gruppe der 1,8-Dihydrohxyanthracene, der aus Aloe-Arten isoliert wird. Die glycosidische Substanz kristallisiert in gelben Nadeln, riecht schwach nach Aloe und hat einen bitteren Geschmack. Aloin kommt in zwei diastereomeren Formen vor, dem Aloin A (Barbaloin A) und dem Aloin B (Barbaloin B), die je nach Spezies in unterschiedlichen Mengenverhältnissen auftreten.

Geschichte

Struktur von Aloin B

1851 wurde Aloin erstmals als Naturstoff aus Barbados-Aloe isoliert. Dieses wurde von E. Leger 1897 als Anthrachinon-Derivat erkannt. Erst 1952 gelang es Mühlemann, die genaue Struktur zu aufzuklären.

Dem früher als Isobarbaloin bezeichneten und durch die Rosenthaler-Reaktion identifizierten Inhaltsstoff konnte 1982 von Vötig die Struktur des 7-Hydroxyaloin zugeordnet werden,[5] welches in beiden diastereomeren Formen in der westindischen Aloe, jedoch nicht in der nicht in der Kap-Aloe vorkommt.

Vorkommen

Aloin kommt nicht nur in über 20 Aloe-Arten, sondern auch in der amerikanischen Faulbaumrinde (Rhamnus purshiana) vor. Der Gehalt an Aloin in verschiedenen Aloe-Sorten schwankt je nach ihrer Art, Herkunft und Saisonbedingungen zwischen 5 bis 40 % (bezogen auf Aloe-Droge, also dem getrockneten Pflanzensaft).

In-vivo-Untersuchungen zur Biosynthese der Aloine haben gezeigt, dass Aloin B von der Pflanze synthetisiert wird, während das Isomer Aloin A sekundär durch Umwandlung aus Aloin B entsteht.[6]

Gewinnung und Darstellung

Aloinpulver

Neben der Extraktion aus getrockneter Aloe und anschließender Aufarbeitung mittels Umkristallisation oder Säulenchromatographie, gelingt es auf nasschemischen Weg aus Aloeemodin-9-anthron, α-Bromacetoglucose und Natriumhydroxid das Diasteromerengemisch aus Aloin A und Aloin B zu synthetisieren.

Bedeutung

Aloin ist der Wirkstoff der pflanzlichen Droge Aloe, die in standardisierter Zubereitung als Abführmittel zur kurzfristigen Behandlung gelegentlich auftretender Verstopfung verwendet werden kann. Bei längerer Einnahme von Aloe kann es zu Störungen im Wasser- und Elektrolythaushalt kommen, insbesondere zu Kaliumverlusten. Im Urin können Eiweiß und Blut auftreten (Albuminurie, Hämaturie).[7][8] Bei Überdosierung kommt es zu Vergiftungserscheinungen, die sich in krampfartigen Schmerzen und schweren Durchfällen äußern, die zu lebensbedrohlichen Elektrolyt- und Wasserverlusten führen können. Auch Nierenentzündungen sind beschrieben. Die therapeutische Bedeutung der Aloe ist zurückgegangen vor dem Hintergrund, dass es besser verträgliche Stoffe gibt.

Nachweis

Eine in Chloroform aufgenommene Probe zeigt – auf ein Probemedium (TLC-Platte) aufgetragen – nach dem Besprühen mit einer methanolischen 10 % KOH-Lösung eine gelbe Farbe die sich unter UV-Licht (365 nm) verstärkt. Dieser Nachweis beruht auf der Tatsache, das sich im Alkalischen das Anthron-Anthranol-Gleichgewicht auf die Seite der Anthranolform verschiebt. Mittels UV-VIS-Spektroskopie kann man drei Maxima bei 297, 287 und 354 nm beobachten.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Aloin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Ian R. Tizard, Kenneth M. Yates, Yawei Ni: Aloes - The genus Aloe. Hrsg. Tom Reynolds, CRC Press 2004, ISBN: 978-0-415-30672-0, S. 12
  4. Pharmazeutische Stoffliste, 12. Ausgabe 2001, Werbe- und Vertriebsgesellschaft Deutscher Apotheker
  5. Reinhard Vötig: Isobarbaloin aus Aloe barbadensis (Ph.Eur.III). Isolierung und Strukturaufklärung als diastereomere 7-Hydroxyaloine. Dissertation, FU Berlin, 1983.
  6. B. M. Abegaz, B. T. Ngadjui, M. Bezabih, L. K. Mdee: Novel natural products from marketed plants of eastern and southern Africa. Pure Appl. Chem., Vol. 71 (1999)., Nr. 6, S. 919-926
  7. Final community herbal monograph on Aloe barbadensis Miller and on Aloe (various species, mainly Aloe ferox Miller and its hybrids) Ausschuss für pflanzliche Arzneimittel der Europäischen Arzneimittelagentur, 26. Oktober 2006
  8. Aloe im Arzneipflanzenlexikon der Kooperation Phytopharmaka GbR, abgerufen 7. Juni 2012

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