Aurin (Farbstoff)

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Strukturformel
Struktur von Aurin
Allgemeines
Name Aurin
Andere Namen
  • C.I. 43800
  • 4-[Bis-(4-hydroxyphenyl)-methylen]- 2,5-cyclohexadienon
  • p-Rosolsäure
  • Corallin
Summenformel C19H14O3
CAS-Nummer 603-45-2
PubChem 5100
Kurzbeschreibung

rotbrauner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 290,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

unlöslich in Wasser, löslich in Säuren und Alkalilösungen[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Aurin ist ein Triphenylmethanfarbstoff, der als pH-Indikator verwendet wird.

Darstellung und Eigenschaften

Aurin bildet sich beim Erhitzen von Phenol mit Oxalsäure in konzentrierter Schwefelsäure, wobei letztere als Kondensations- und Oxydationsmittel wirkt:[6]

Aurinsynthese.svg

Die gelbbraune oder rote Substanz löst sich in Alkalien fuchsinrot und dient dort als pH-Indikator. Das Natriumsalz dient zum Färben von Tapeten und Papier. Das Absorptionsmaximum liegt bei λ = 482 nm.[3]

Literatur

  • Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie, 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 643.

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Aurin (Farbstoff) bei Acros, abgerufen am 23. Februar 2010..
  2. Hach-Lange.de: MSDS Rosolsäure (abgerufen 11. August 2012).
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Aurin (Farbstoff) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt Aurin (Farbstoff) bei AlfaAesar, abgerufen am 6. Februar 2010 (JavaScript erforderlich)..
  6. S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 694.

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