Allylcyanid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Allylcyanid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C4H5N | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 109-75-1 | |||||||||||||||
| PubChem | 8009 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 67,09 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,83 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
118–120 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,406 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| LD50 | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Allylcyanid ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmen Geruch. Ihr Flammpunkt liegt bei 23 °C, die Zündtemperatur bei 455 °C.[1] Eine isomere Verbindung ist das Crotonsäurenitril.
Geschichte
Allylcyanid wurde erstmals 1863 von H. Will und W. Körner im Senföl entdeckt.[7][8] Erstmals synthetisiert wurde es 1864 von A. Claus[9][8] bzw. in reiner Form 1871 von A. Rinne und B. Tollens aus Allyliodid und Kaliumcyanid.[10]
Synthese
Allylcyanid kann durch Reaktion von Allylbromid mit Kupfer(I)-cyanid hergestellt werden.[11]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Allylcyanid bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Allylcyanid bei Merck, abgerufen am 20. Mai 2010.
- ↑ Datenblatt Allylcyanid bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag zu CAS-Nr. 109-75-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. März 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 6,0 6,1 Datenblatt Allylcyanid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2010.
- ↑ H. Will, W. Körner: "Zur Kenntniss der Bildung des Senföls aus dem Samen des schwarzen Senfs", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1863, 125 (3), S. 257–281; doi:10.1002/jlac.18631250302.
- ↑ 8,0 8,1 C. Pomeranz: "Ueber Allylcyanid und Allylsenföl", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, 351 (1–3), S. 354–362: doi:10.1002/jlac.19073510127.
- ↑ A. Claus: "Ueber Crotonsäure", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1864, 131 (1), S. 58–66; doi:10.1002/jlac.18641310106.
- ↑ A. Rinne, B. Tollens: "Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1871, 159 (1), S. 105–109; doi:10.1002/jlac.18711590110.
- ↑ J. V. Supniewski, P. L. Salzberg: Allyl cyanide, in: Organic Syntheses, 1928, 8, S. 4; Volltext.