Allylcyanid

Strukturformel
Strukturformel von Allylcyanid
Allgemeines
Name Allylcyanid
Andere Namen
  • 3-Butennitril
  • Vinylacetonitril
  • 3-Cyano-1-propen
Summenformel C4H5N
CAS-Nummer 109-75-1
PubChem 8009
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 67,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−87 °C[2]

Siedepunkt

118–120 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,406 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226-301-312-319-335
P: 210-​260-​302+352-​304+340-​305+351+338-​309-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][6]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 10-21-23/25-36/38
S: 26-36/37/39-45
LD50
  • 115 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]
  • 1176 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Allylcyanid ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmen Geruch. Ihr Flammpunkt liegt bei 23 °C, die Zündtemperatur bei 455 °C.[1] Eine isomere Verbindung ist das Crotonsäurenitril.

Geschichte

Allylcyanid wurde erstmals 1863 von H. Will und W. Körner im Senföl entdeckt.[7][8] Erstmals synthetisiert wurde es 1864 von A. Claus[9][8] bzw. in reiner Form 1871 von A. Rinne und B. Tollens aus Allyliodid und Kaliumcyanid.[10]

Synthese

Allylcyanid kann durch Reaktion von Allylbromid mit Kupfer(I)-cyanid hergestellt werden.[11]

Herstellung von Allylcyanid aus Allylbromid und Kupfercyanid

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Allylcyanid bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Allylcyanid bei Merck, abgerufen am 20. Mai 2010.
  3. Datenblatt Allylcyanid bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
  4. 4,0 4,1 Eintrag zu CAS-Nr. 109-75-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. März 2011 (JavaScript erforderlich).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. 6,0 6,1 Datenblatt Allylcyanid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2010.
  7. H. Will, W. Körner: "Zur Kenntniss der Bildung des Senföls aus dem Samen des schwarzen Senfs", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1863, 125 (3), S. 257–281; doi:10.1002/jlac.18631250302.
  8. 8,0 8,1 C. Pomeranz: "Ueber Allylcyanid und Allylsenföl", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, 351 (1–3), S. 354–362: doi:10.1002/jlac.19073510127.
  9. A. Claus: "Ueber Crotonsäure", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1864, 131 (1), S. 58–66; doi:10.1002/jlac.18641310106.
  10. A. Rinne, B. Tollens: "Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1871, 159 (1), S. 105–109; doi:10.1002/jlac.18711590110.
  11. J. V. Supniewski, P. L. Salzberg: Allyl cyanide, in: Organic Syntheses, 1928, 8, S. 4; Volltext.

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