Adrafinil


Adrafinil

Strukturformel
Strukturformel von Adrafinil
Allgemeines
Freiname Adrafinil
Andere Namen
  • (RS)-2-(Benzhydrylsulfinyl) acetohydroxamsäure (IUPAC)
  • Adrafinilum (Latein)
Summenformel C15H15NO3S
CAS-Nummer 63547-13-7
PubChem 3033226
ATC-Code

N06BX17

Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Psychostimulans

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 289,35 g·mol−1
Löslichkeit

löslich in DMSO (35 mg/mL)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
LD50

1950 mg·kg−1 (Maus p.o.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Adrafinil (auch: CRL 40028) (Handelsname: Olmifon® (F)) ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Schlafstörungen wie z. B. der Narkolepsie. Die Substanz gehört zu einer Gruppe psychostimulierender Medikamente, die sich in der Molekülstruktur von den Amphetamin-artigen Stimulanzien deutlich unterscheidet.

Adrafinil ist ein Prodrug, das erst durch Metabolisierung zu Modafinil wirksam wird. In seiner Wirkung entspricht es Modafinil. Jedoch setzt aufgrund der Metabolisierung die Wirkung verzögert ein.

Adrafinil wird in Frankreich unter dem Produktnamen Olmifon® vertrieben. Es ist wie Modafinil eine verbotene Dopingsubstanz.[3]

Stereoisomerie

Adrafinil besitzt ein Stereozentrum am Schwefelatom, es ist also chiral. Der Arzneistoff ist ein Racemat, besteht also aus einem 1:1-Gemisch der (R)-Form und der dazu spiegelbildlichen (S)-Form.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Adrafinil ≥ 98 % (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. The 2009 Prohibited List WORLD ANTI-DOPING CODE Valid 1 January 2009

Weblinks

MeSH Adrafinil

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