Aconitsäure


Aconitsäure

Strukturformel
cis-Aconitsäure   trans-Aconitsäure
Strukturformeln von cis- und trans-Aconitsäure
Allgemeines
Name Aconitsäure
Andere Namen

1,2,3-Propentricarbonsäure

Summenformel C6H6O6
CAS-Nummer
  • 4023-65-8 (trans)
  • 585-84-2 (cis)
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 174,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

trans: 0,56 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt
  • trans: 194–195 °C (Zersetzung)[4]
  • cis: 135 °C [4]
pKs-Wert
  • pKs1: 2,8 (trans-Isomer)[4]
  • pKs2: 4,46 (trans-Isomer)[4]
Löslichkeit

trans: sehr gut in Wasser (400 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 281 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6][1][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
gleich für beide Isomere
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37
LD50

180 mg·kg (trans-Isomer, Maus, intravenös)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Aconitsäure ist der Trivialname für 1,2,3-Propentricarbonsäure, eine ungesättigte organische Verbindung mit drei Carbonsäurefunktionen. Die Aconitsäure kommt als cis- und als trans-Isomer vor.

Aconitsäure lässt sich durch schwefelsaure Dehydration von Citronensäure herstellen. Die cis-Aconitsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Citrat zu Isocitrat durch die Aconitase im Citratzyklus und Glyoxylatzyklus.[4] Sie kommt in freier Form in der Blume Blauer Eisenhut[4] (Aconitum napellus), aber auch in anderen Pflanzen wie der Gemeinen Schafgarbe (Achillea millefolium) und der Christrose vor.

Das cis-Isomer bildet sehr leicht ein Anhydrid mit einem Schmelzpunkt von 75 °C.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt cis-Aconitsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt trans-Aconitsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Aconitsäure bei Carl Roth, abgerufen am 8. Mai 2010.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 4,6  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  5. 5,0 5,1 Datenblatt cis-Aconitic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Siehe auch

Wiktionary Wiktionary: Aconitsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen