Acetyliodid

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Strukturformel
Strukturformel von Acetyliodid
Allgemeines
Name Acetyliodid
Andere Namen

Acetyliodid

Summenformel C2H3IO
CAS-Nummer 507-02-8
PubChem 10483
Kurzbeschreibung

rote bis dunkelrote Flüssigkeit[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 169,95 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

2,0674 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

13 °C[2]

Siedepunkt

108 °C[2]

Dampfdruck

67 mbar (36 °C)[2]

Löslichkeit

Reagiert mit Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-290-314
P: 210-​233-​234-​241-​242-​243-​260-​264-​280-​304+340-​301+330+331-​305+351+338-​303+361+353-​363Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acetyliodid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide und organischen Iodverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Acetyliodid kann durch Reaktion von Acetaldehyd mit Iod gewonnen werden.[5]

$ \mathrm {C_{2}H_{4}O+I_{2}\longrightarrow HI+C_{2}H_{3}IO} $

Eigenschaften

Acetyliodid ist eine licht- und feuchtigkeitsempfindliche rote bis dunkelrote Flüssigkeit.[1]

Verwendung

Acetyliodid bildet sich als Zwischenprodukt bei der Synthese von Essigsäure während des klassischen Monsanto-Prozesses oder des Hoechst-Celanese-Prozesses durch eine Rhodium-katalysierte Bildung aus Methyliodid und Kohlenmonoxid. Mit Wasser reagiert es zu Iodwasserstoff und Essigsäure.[3]

$ \mathrm {C_{2}H_{3}IO+H_{2}O\longrightarrow HI+C_{2}H_{4}O_{2}} $

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Acetyl Iodide bei TCI Europe, abgerufen am 21. Januar 2012.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu CAS-Nr. 507-02-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1  Dirk Steinborn: Grundlagen der metallorganischen Komplexkatalyse. Vieweg+Teubner, 2009, ISBN 978-3-83480581-2 (Seite 100 in der Google Buchsuche).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Acetyl iodide in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.

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