Acetazolamid

Strukturformel
Struktur von Acetazolamid
Allgemeines
Freiname Acetazolamid
Andere Namen
  • IUPAC: N-(5-(Aminosulfonyl)- 1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamid
  • Latein: Acetazolamidum
Summenformel C4H6N4O3S2
CAS-Nummer 59-66-5
PubChem 1986
ATC-Code

S01EC01

DrugBank DB00819
Kurzbeschreibung

Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Carboanhydrasehemmer

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 222,25 g·mol−1
Schmelzpunkt

260,5 °C[2]

pKs-Wert

7,2[2]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (980 mg·l−1 bei 30 °C)[2]
  • schwer löslich in Ethanol 96%[1]
  • gut löslich in 1 M NH4OH (50 g·l−1), löslich in DMSO, schwach löslich in Methanol und Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319
P: 305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/38
S: 26
LD50

1175 mg·kg−1 (Maus i.p.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acetazolamid ist ein Carboanhydrasehemmer aus der Substanzklasse der Sulfonamide, der den Augen-, Hirn- und den Blutdruck senken kann. Es führt zu vermehrter Ausscheidung von Kalium mit dem Urin, so dass bei dauerhafter Anwendung auf eine vermehrte Zufuhr von Kalium mit der Nahrung geachtet werden sollte.

Acetazolamid in reiner Form auf einer Porzellanoberfläche

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Angewendet wird Acetazolamid insbesondere bei erhöhtem Augendruck (Glaukom oder »grüner Star«) oder bei Ödemen unterschiedlicher Herkunft (u. a. Pseudotumor cerebri oder zystoides Makulaödem). Ferner kann Acetazolamid zur Behandlung einer Ateminsuffizienz mit respiratorischer Alkalose[5], von Pankreatitis oder Pankreasfisteln sowie bei Epilepsie oder Morbus Menière eingesetzt werden.

Es ist auch zur vorbeugenden Behandlung der Höhenkrankheit zugelassen.[6] Es wirkt durch Steigerung der Belüftung der Lungen bei der Atmung - ähnlich wie das bei den Tibetern genetisch bedingt erfolgt[7] - wodurch die Atmung aber auch ineffektiver wird.[8]

Acetazolamid lindert auch Symptome bestimmter Formen der Myotonia congenita.[9] Eine Zulassung für dieses Anwendungsgebiet besteht jedoch nicht.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Europäisches Arzneibuch 6.2
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Acetazolamid bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt Acetazolamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. „Lehrbuch Pharmakologie und Toxikologie (Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Lutz Hein), 17. Auflage (2010)“, Seite 226
  6. Behandlung der akuten Höhenkrankheit. In: arznei-telegramm. 1995, S. 66, abgerufen am 17. Juni 2010.
  7. Lange, Michael: Natürliches Gendoping in Tibet - Erbgut der Tibeter hat sich an die sauerstoffarme Luft angepasst. In: WDR 5, Leonardo - Wissenschaft und mehr, Sendung vom 14. Mai 2010. Abgerufen am 28. Juli 2010: „Genetiker aus den USA und China haben zwei Genvarianten entdeckt, die den Tibetern das Leben in dünner Höhenluft ermöglichen“.
  8. Lalande, S. et al. The effects of sildenafil and acetazolamide on breathing efficiency and ventilatory control during hypoxic exercise, in: European journal of applied physiology 2009 July ; 106 (4): 509–515: „... acetazolamide improved submaximal exercise SaO2 while reducing breathing efficiency through an increase in ventilation ...“; doi:10.1007/s00421-009-1042-5; PMID 19337745; PMC 2732568.
  9. Trudell RG, Kaiser KK, Griggs RC. Acetazolamide-responsive myotonia congenita. Neurology. 1987; 37: 488–491, PMID 3822145.

Handelsnamen

Monopräparate

Acemit (D), Diamox (D, A, CH), Glaupax (D, CH)

Für die Akutbehandlung steht in Deutschland eine Injektionslösung zur intramuskulären oder intravenösen Anwendung zur Verfügung (Diamox parenteral).

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Acetazolamid-Präparate

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