Acesulfam
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Acesulfam | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H4KNO4S | ||||||
| CAS-Nummer | 55589-62-3 | ||||||
| PubChem | 62104 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser, süß schmeckender Feststoff[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 201,24 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Löslichkeit |
gut in Wasser (250 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Acesulfam-K ist ein synthetischer, hitzebeständiger Süßstoff. Der Chemiker Karl Clauß entdeckte 1967 bei der Hoechst AG zufällig bei der Synthese von Oxathiazinondioxiden eine süß schmeckende Verbindung.[3]
Als Lebensmittelzusatzstoff wird es als E 950 deklariert.
Molekülstruktur
Acesulfam gehört zu den Heterocyclen, da das Molekül einen Sechsring mit den drei Heteroatomen (Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff) enthält (Oxathiazinring).
Eigenschaften
Acesulfam-K ist ein weißer Feststoff, der sich in kaltem Wasser gut, in heißem sehr leicht löst. Wasser/Ethanol-Gemische sind ebenfalls gut geeignet. Die Lagerung hat an einem kühlen Ort unter striktem Sauerstoff- und Feuchtigkeitsausschluss zu erfolgen. Der Süßstoff ist das Kaliumsalz des Acesulfams, das Acesulfam-Kalium oder Acesulfam-K, mit einer Süßkraft die ungefähr 200-mal so stark ist wie die der Saccharose.
Herstellung
Die Herstellung erfolgt in mehreren Schritten, ausgehend vom Natriumsalz des 4-Chlorphenols:[4]
Als industrielles Verfahren hat sich gegenüber früheren Varianten mit Fluorsulfonylisocyanat (FSO2NCO)[5] oder Amidosulfofluorid (H2NSO2F)[6] das sogenannte SO3-Verfahren durchgesetzt.[7]
Dabei wird ein Salz der Amidosulfonsäure, bevorzugt ein Trialkylammoniumsalz, mit Diketen in Methylenchlorid zum Acetoacetamid-N-sulfonat umgesetzt. Das gelöste Acetoacetamid-N-sulfonat wird zu einer Lösung von Schwefeltrioxid in Methylenchlorid gegeben, wobei Cyclisierung zu einem SO3-Addukt stattfindet. Das SO3-Addukt wird mit Wasser zu Acesulfam-H, der sog. Süßstoffsäure, hydrolysiert und mit KOH in den Süßstoff Acesulfam-K überführt. Schonende Prozess- und Isolierungsbedingungen, sowie die effiziente Aufarbeitung der Flüssigphasen[8] ermöglichen gute Ausbeuten (>80 %) und Reinheiten über 99,5 %.
Verwendung
Wegen seiner Hitzebeständigkeit kann Acesulfam-K auch zum Kochen und Backen verwendet werden. Acesulfam-K wird vom Körper unverändert wieder ausgeschieden und auch in Kläranlagen nicht abgebaut. Dadurch reichert es sich in der Natur an.[9] Es schmeckt dem natürlichen Zucker sehr ähnlich, hat aber in höherer Konzentration einen leicht bitteren Geschmack.
Acesulfam-K wird beispielsweise für Getränke verwendet, meist in Kombination mit anderen Süßstoffen, wie Aspartam. Es ist auch in Zahnpasten enthalten, da es keine Karies auslöst.
Acesulfam-K ist seit 1990 in Deutschland zugelassen und wird unter dem Markennamen Sunett[10] vertrieben.
Die Erlaubte Tagesdosis wurde bei Erwachsenen auf 15 mg (JECFA) bzw. 9 mg (SCF) pro Kilogramm Körpergewicht festgesetzt.[11]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Acesulfame K bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2011.
- ↑ Karl Clauß und Harald Jensen (1973): Oxathiazinondioxide, eine neue Gruppe von Süßstoffen. In: Angewandte Chemie. Bd. 85, Nr. 22, S. 965–973. Abstract.
- ↑ U.S. Patent 6723759.
- ↑ K. Clauß et al., Angewandte Chemie, 85, 965–973 (1973).
- ↑ H. Pietsch, K. Clauß et al., Deutsche Patentschrift DE 2453063, veröffentlicht am 13. Mai 1976.
- ↑ D. Reuschling, A. Linkies et al., Europäische Patentschrift EP 218 076, veröffentlicht am 3. Januar 1990.
- ↑ G. Roscher, H. Litterer et al., Europäische Patentschrift EP 638 076, veröffentlicht am 16. September 1998.
- ↑ Deutschlandfunk, Forschung Aktuell, Sendung vom 22. September 2011 Acesulfam: Unbehelligt durch Klo, Kanal und Kläranlage
- ↑ Registerauskunft für Registernummer 1004466 (Wortmarke „Sunett“), Deutsches Marken- und Patenamt, Stand 3. Februar 2013.
- ↑ ADI-Richtwerte. Süßstoff Verband E.V..
Weblinks
Acesulfam | Aspartam | Aspartam-Acesulfam-Salz | Cyclamat | Neohesperidin | Saccharin | Stevia | Sucralose | Thaumatin