3-Chlorpyridin

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3-Chlorpyridin

Strukturformel
Strukturformel von 3-Chlorpyridin
Allgemeines
Name 3-Chlorpyridin
Andere Namen
  • m-Chlorpyridin
  • meta-Chlorpyridin
Summenformel C5H4ClN
CAS-Nummer 626-60-8
PubChem 12287
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 113,55 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,21 g·cm−3 (20 °C)[1]

Siedepunkt

148 °C (991 mbar)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,5304 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-312-332
P: 280 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 38
S: keine S-Sätze
LD50

841 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Chlorpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 3-Position mit Chlor substituiert ist. Die Verbindung ist isomer zu 2-Chlorpyridin und 4-Chlorpyridin.

Darstellung

Im Allgemeinen sind gängige elektrophile aromatische Substitutionen an Pyridin nicht oder nur mit schlechter Ausbeute möglich. Die Herstellung von 3-Chlorpyridin gelingt jedoch durch Chlorierung mit molekularem Chlor in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator bei 100 °C mit einer mäßigen Ausbeute von 33 %.[6]

Verwendung

3,3′-Bipyridin kann durch metallvermittelte katalytische Kupplung von zwei Molekülen 3-Chlorpyridin unter Verwendung einer Base hergestellt werden. Als Katalysator dient ein Nickelkomplex.[7][8] Durch Lithiierung kann 3-Chlorpyridin zu einer Organolithium-Verbindung umgesetzt werden, welche als Ausgangsverbindung für weitere Pyridinderivate dient, die nicht auf direktem Wege zugängig sind.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 626-60-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. März 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt 3-Chlorpyridin bei Merck, abgerufen am 5. März 2010.
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-112.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt 3-Chloropyridine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, S. 79; ISBN 0-632-05453-0.
  7. Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents., in: Tetrahedron 1994, 50, S. 11893–11902.
  8. E. Rajalakshmanan, V. Alexander: Synthesis of Dimethylbipyridines by the Reductive Coupling of 2-Halomethylpyridines with Nickel Catalyst, in: Synth. Comm. 2005, 35, S. 891–895; doi:10.1081/SCC-200051056.
  9. J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 125–141, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.


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