3-Chlorsalicylsäure

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3-Chlorsalicylsäure

Strukturformel
Strukturformel von 3-Chlorsalicylsäure
Allgemeines
Name 3-Chlorsalicylsäure
Andere Namen

3-Chlor-2-hydroxybenzoesäure

Summenformel C7H5ClO3
CAS-Nummer 1829-32-9
PubChem 74585
Eigenschaften
Molare Masse 172,57 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

184–186 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Chlorsalicylsäure ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört.

Darstellung

3-Chlorsalicylsäure kann nicht direkt aus Salicylsäure gewonnen werden, da die bevorzugte Substitutionsrichtung die Position 5 ist. Deshalb wird zunächst eine Sulfonsäuregruppe eingeführt, dann die Chlorierung durchgeführt und schließlich desulfoniert.[3]

Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure mit einer Sulfonsäure als Zwischenstufe.

Ferner ist die Synthese über eine Reimer-Tiemann-Reaktion und anschließende Oxidation des entstehenden Aldehyds mit Silberoxid möglich.[4]

Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure mit 3-Chlorsalicylaldehyd als Zwischenstufe.

Eine Kolbe-Schmitt-Reaktion mit 2-Chlorphenol liefert ebenfalls 3-Chlorsalicylsäure, jedoch in geringer Ausbeute.[5]

Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure durch eine Kolbe-Schmitt-Reaktion.

Reaktionen

Durch Oxidation mit Kaliumpersulfat entsteht aus 3-Chlorsalicylsäure die 3-Chlorgentisinsäure (Schmelzpunkt 220–223 °C). [4]

Synthese von 3-Chlorgentisinsäure aus 3-Chlorsalicylsäure.

Nachweis

Die Reaktion mit Eisen(III)chlorid ergibt eine intensive violette Farbe.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 3-Chlorosalicylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. N. W. Hirwe, K. N. Rana, K. D. Gavankar: "Derivatives of salicylic acid", in: Proceedings Mathematical Sciences, 1938, 8 (4), S. 208–213; DOI 10.1007/BF09045504.
  4. 4,0 4,1 R.L.Crawford, S.W.Hutton, P.J.Chapman: "Purification and Properties of Gentisate 1,2-Dioxygenase from Moraxella osloensis", in: J. Bacteriol., 1975, 121 (3), S. 794–799; PMC 246005.
  5. 5,0 5,1 N. Walker, G. H. Wiltshire: "The decomposition of 1-Chloro- and 1-Bromonaphthalene by Soil Bacteria", in: J. gen. Microbiol., 1955, 12, S. 478–483; PDF.


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