3-Brompyridin

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3-Brompyridin

Strukturformel
Strukturformel von 3-Brompyridin
Allgemeines
Name 3-Brompyridin
Andere Namen
  • m-Brompyridin
  • meta-Brompyridin
Summenformel C5H4BrN
CAS-Nummer 626-55-1
PubChem 12286
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 158,00 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,62 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−27,3 °C[2]

Siedepunkt

173 °C[2]

Dampfdruck

2,33 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (31 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,5694 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 302+352-​304+340-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Brompyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 3-Position mit Brom substituiert ist.

Herstellung

3-Brompyridin kann durch Reaktion von Pyridin mit Brom und Oleum hergestellt werden. In Schwefelsäure hingegen findet keine Reaktion statt, weshalb diskutiert wird, dass zur Aktivierung von Pyridin Schwefeltrioxid, das in Oleum enthalten ist, benötigt wird.[4]

Verwendung

Wie die meisten bromierten Pyridinderivate kann auch 3-Brompyridin zur Herstellung weiterer, nicht auf direktem Wege zugänglicher Pyridinderivate genutzt werden. Die durch Halogen-Metallaustausch mit n-Butyllithium zugängliche Organolithium-Verbindung kann als Nukleophil mit Elektrophilen umgesetzt werden. Es kann in Palladium-katalysierten Reaktion wie Heck-Reaktion, Stille-Kupplung oder Sonogashira-Kupplungen eingesetzt werden.[4]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Datenblatt 3-Brompyridin bei Merck, abgerufen am 23. Juni 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-70.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 4,0 4,1 J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, ISBN 0-632-05453-0, S. 77–81.


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