2-Methylbutyraldehyd

OK, dann spendir mir wenigstens ein Bier




2-Methylbutyraldehyd

Strukturformel
(S)-2-Methylbutyraldehyd

(R)-2-Methylbutyraldehyd
(S)-2-Methylbutyraldehyd (oben) und
(R)-2-Methylbutyraldehyd (unten)
Allgemeines
Name 2-Methylbutyraldehyd
Andere Namen

2-Methylbutanal

Summenformel C5H10O
CAS-Nummer
  • 96-17-3
  • 57456-98-1 [(RS)-2-Methylbutanal]
  • 1730-97-8 [(S)-2-Methylbutanal]
  • 33204-48-7 [(R)-2-Methylbutanal]
PubChem 7284
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,80 g·cm−1 ()[1]

Schmelzpunkt

< −60 °C[2]

Siedepunkt

91–93 °C[1]

Dampfdruck

50 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (17 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • gut in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,3919 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-315-318
P: 210-​280-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11-36
S: 16-26-39
LD50

6400 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Methylbutyraldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde die in zwei stereoisomeren Formen vorkommt.

Vorkommen

2-Methylbutyraldehyd kommt natürlich in grünem und geröstetem Kaffee vor.[5]

Gewinnung und Darstellung

2-Methylbutyraldehyd kann durch Hydroformylierung von 2-Buten hergestellt werden.[6]

Eigenschaften

2-Methylbutyraldehyd ist stabil unter normalen Bedingungen, jedoch luft- und feuchtigkeitsempfindlich und kann bei starker Erwärmung polymerisieren. Es besitzt eine Viskosität von 0,6 mPa·s bei 20 °C.[2]

Verwendung

2-Methylbutanal eignet sich als Zwischenprodukt zur Herstellung von organischen Verbindungen wie Alkoholen, Säuren, Estern, Aminen und anderen. So wird es zum Beispiel zur Herstellung von Geruchs- und Aromastoffen verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Methylbutyraldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −4 °C, Zündtemperatur 190 °C) bilden.

Isomere Verbindungen

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 96-17-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2-methylbutanal bei chemvip.com.
  3. Datenblatt 2-Methylbutyraldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Ivon Flament, Coffee Flavor Chemistry, ISBN 0-471-72038-0.
  6. ASYMMETRISCHE HYDROFORMYLIERUNGEN MIT [PtCl(SnCl3)(DIOP))].


Das könnte dich auch interessieren

 



Amazon