2-Cyanoacrylsäuremethylester

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2-Cyanoacrylsäuremethylester

Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Cyanoacrylsäuremethylester
Andere Namen
  • MCA
  • Methyl-2-cyanoacrylat
  • 2-Cyano-2-propensäuremethylester
  • Methylcyanacrylat
Summenformel C5H5NO2
CAS-Nummer 137-05-3
PubChem 8711
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 111,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,1 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

−40 °C [3]

Siedepunkt

55 °C bei 5,3 hPa[1]

Dampfdruck

2,9 hPa bei 48 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (polymerisiert)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319-335-315
P: 261-​264-​271-​280-​302+352-​304+340-​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze 312-​321-​332+313-​337+313-​362-​403+233-​405Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: (2)-23-24/25-26
MAK

9,2 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Cyanoacrylsäuremethylester ist ein Nitrilderivat des Methylesters der Acrylsäure. 2-Cyanoacrylsäuremethylester gehört zur Gruppe der Acrylate, genauer der Cyanoacrylate.

Chemische Eigenschaften

2-Cyanoacrylsäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die bei Kontakt mit Feuchtigkeit sehr schnell polymerisiert. Sie ist der einfachste 2-Cyanoacrylsäureester zu denen auch 2-Cyanacrylsäureethylester, 2-Cyanacrylsäurebutylester und weitere gehören.

Verwendung

Sie wird hauptsächlich als Sekundenkleber verwendet und härtet meistens in weniger als einer Minute aus. Neben der Anwendung im Haushalt wird sie auch in der Medizin für fadenlose Wundnähte eingesetzt. Sie wird in Dampfform auch in der Forensik verwendet, um Fingerabdrücke sichtbar zu machen. Die Verbindung wurde zuerst durch Forscher der Firma Eastman Kodak in den 1930/40er-Jahren untersucht und 1956 patentiert.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 137-05-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. International Chemical Safety Card.
  3. www.ilo.org.
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 137-05-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Sicherheitsdatenblatt Cyanolit 402. panacol, 5. Oktober 2009, abgerufen am 12. August 2011.
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. www.reciprocalnet.org.

Weblinks



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